Corrigé Centrale 2025 Chimie PC — Partie D.I (Q40 à Q43) : Hydrodistillation de l'eugénol (hétéroazéotrope) et dosage par CPG

Sujet officiel du concours Centrale, session 2025, épreuve Chimie PC. Corrigé rédigé par Ibrahim Alame.

Énoncé

L'eugénol, présent dans l'huile essentielle de clou de girofle, est étudié en complément des modulateurs des récepteurs à œstrogène. On introduit dans un ballon un volume $V$ d'eau distillée et $12 g$ de clous de girofle ; l'hydrodistillation donne un distillat laiteux, d'où l'on isole l'huile essentielle, supposée ici formée d'eugénol pur. Diagramme binaire isobare (pression atmosphérique) du système eugénol--eau, en fraction molaire d'eugénol $x_{E}$ , non à l'échelle ; le point H a pour coordonnées $x_{H} = 0, 002$ et $T_{H} = 9 6^{\circ} C$ .

{Figure 18 — Diagramme binaire isobare du système eugénol--eau}

Q40. Espèces physico-chimiques et nombre de phases dans les domaines I à IV.
Q41. Espèces contenues dans le distillat ; justifier son aspect laiteux.
Q42. Un clou de girofle contient environ $15%$ en masse d'eugénol. Volume minimal d'eau pour récupérer l'eugénol de $12 g$ de clous, si l'on ne veut distiller que la moitié de l'eau introduite.

En réalité, l'huile essentielle n'est pas de l'eugénol pur ; on la dose par chromatographie en phase gazeuse (CPG). L'aire du pic d'une espèce $i$ vaut $A_{i} = k_{i} V_{inj} C_{m, i}$ ( $k_{i}$ dépend de l'espèce et de la colonne, $V_{inj}$ volume injecté, variable d'une injection à l'autre, $C_{m, i}$ concentration en masse). Chaque échantillon contient du biphényle (B). Étalons : une masse $m$ d'eugénol dans $1 mL$ d'une solution de biphényle dans l'acétone ; on injecte quelques microlitres. $506 mg$ d'huile essentielle sont traités de même. Données : $M_{E} = 162 g \cdot mo l^{- 1}$ , $M_{eau} = 18 g \cdot mo l^{- 1}$ .

	$m$ ( $mg$ )	$C_{m, B}$ ( $g \cdot L^{- 1}$ )	$A_{E}$	$A_{B}$	$A_{E} / A_{B}$
1	$323$	$70$	$87, 40$	$29, 04$	$3, 01$
2	$367$	$70$	$96, 68$	$28, 44$	$3, 40$
3	$402$	$70$	$108, 09$	$28, 60$	$3, 78$
4	$431$	$70$	$122, 40$	$30, 45$	$4, 02$
5	$469$	$70$	$115, 36$	$26, 16$	$4, 41$
huile essentielle	—	$70$	$109, 64$	$27, 51$	$3, 99$

{Tableau 2 — Résultats de l'analyse en CPG (aires en unités arbitraires)}

Q43. Pourcentage en masse d'eugénol dans l'huile essentielle.

Corrigé

Q40. Le palier horizontal à $9 6^{\circ} C$ s'étend sur toute la largeur du diagramme : c'est un palier hétéroazéotropique, signe que l'eau et l'eugénol sont non miscibles à l'état liquide (miscibilité nulle). Deux liquides coexistants sont donc toujours deux phases pures, alors que la vapeur est un mélange (gaz parfaits, toujours miscibles).

domaine	espèces physico-chimiques	phases
I	eau liquide $+$ eugénol liquide (deux liquides non miscibles)	$2$
II	eau liquide $+$ vapeur (eau et eugénol gazeux)	$2$
III	eugénol liquide $+$ vapeur (eau et eugénol gazeux)	$2$
IV	vapeur seule (mélange d'eau et d'eugénol gazeux)	$1$

La courbe qui limite II et IV (de $10 0^{\circ} C$ à H) et celle qui limite III et IV (de H à $25 4^{\circ} C$ ) sont des courbes de rosée ; sur le palier, trois phases coexistent (eau liquide, eugénol liquide, vapeur de composition H) : à pression fixée, la variance vaut $2 + 1 - 3 = 0$ , la température reste fixée à $9 6^{\circ} C$ tant que les trois phases coexistent.

100 % gratuit

La suite du corrigé est sur Adloun

Le corrigé rédigé en entier, question par question, et le tuteur pour poser des questions sur ce sujet.

Voir le corrigé complet, gratuitement

Inscription gratuite en 30 secondes (e-mail, nom d'utilisateur, mot de passe, classe ou profil), sans carte bancaire : arrivée directe sur le corrigé.

Toutes les parties de l'épreuve

Corrigé complet gratuit →