Corrigé bac physique-chimie 2026 — Exercice 2 : L'acide azélaïque dans les cosmétiques

Sujet officiel du baccalauréat, spécialité physique-chimie, session 2026. Corrigé rédigé par Ibrahim Alame.

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Énoncé

L'acide azélaïque dans les cosmétiques (5 points)

L'acide azélaïque est un diacide carboxylique naturellement présent dans des céréales (blé, orge, seigle) et largement utilisé en dermatologie pour ses propriétés antibactérienne et anti-inflammatoire, notamment dans le traitement de l'acné.

L'objectif de cet exercice est, après une étude de la molécule d'acide azélaïque, de vérifier le pourcentage massique d'un sérum commercial à base de cette molécule.

Données : Règles de nomenclature officielle

Nom	Nombre d'atomes de carbone
Méthane	1
Éthane	2
Propane	3
Butane	4
Pentane	5
Hexane	6
Heptane	7
Octane	8
Nonane	9
Décane	10

Famille chimique	Suffixe
Acide carboxylique	acide ...oïque
Ester	...oate de ...yle
Aldéhyde	-al
Alcool	-ol

Si plusieurs groupes caractéristiques de la molécule sont identiques, on précède le suffixe lié à la famille chimique par di, tri ou tétra respectivement pour 2,3 ou 4 groupes identiques.

1. Propriétés de l'acide azélaïque

La formule de l'acide azélaïque est : $HOOC - (CH X_{2}) X_{7} - COOH$ .

Q.1. Écrire la formule topologique de cette molécule.

Q.2. Entourer le(s) groupe(s) caractéristique(s) et nommer les fonctions chimiques associées.

Q.3. Exploiter les règles de nomenclature fournies pour nommer la molécule d'acide azélaïque en nomenclature officielle.

L'acide azélaïque est un diacide faible noté $AH X_{2}$ . Ses deux acidités, marquées par la perte d'un premier proton $H X^{+}$ puis d'un second, peuvent être caractérisées par deux valeurs de $p K_{A}$ : $p K_{A 1} = 4, 55$ et $p K_{A 2} = 5, 50$ .

Q.4. Établir le diagramme de prédominance de l'acide azélaïque.

Q.5. Déterminer la forme prédominante de l'acide azélaïque dans un milieu dont le pH vaut 4,7 (pH moyen de la peau du visage).

2. Dosage de l'acide azélaïque dans une solution commerciale

Sur le site qui vend ce sérum, on peut lire la description suivante :

« Anti-imperfections global, ce sérum concentré à 10 % en masse d'acide azélaïque apporte une réponse aux peaux mixtes, grasses, à imperfections et à tendance acnéique qui souhaitent retrouver un teint net et clarifié. 100 % d'origine naturelle, l'acide azélaïque, [...], agit simultanément sur plusieurs facteurs responsables de l'acné. »

Source : aroma-zone.com

Dans un premier temps, une solution diluée de sérum est préparée selon le protocole ci-dessous :

Verser la totalité du flacon, c'est-à-dire un volume $V_{s e ˊ rum} = 30, 0 mL$ , dans une fiole jaugée de 100,0 mL ;
Ajouter de l'eau, ajuster jusqu'au trait de jauge. Agiter pour homogénéiser.

Pour vérifier le pourcentage massique indiqué par le site commercial, un titrage par suivi pH-métrique est effectué. Un volume $V_{a} = 10, 0 mL$ de la solution diluée de sérum est titré par une solution d'hydroxyde de sodium de concentration en quantité de matière $C_{0} = 0, 200 mol \cdot L^{- 1}$ .

Données :

Densité du sérum commercial : $d_{s e ˊ rum} = 1, 03$ ;
Masse volumique de l'eau : $ρ_{eau} = 1, 00 g \cdot m L^{- 1}$ ;
Masse molaire de l'acide azélaïque : $M = 188, 2 g \cdot mo l^{- 1}$ ; -

Pour discuter de la compatibilité du résultat d'une mesure $A_{mes}$ avec une valeur de référence $A_{r e ˊ f}$ on peut utiliser le quotient : $\frac{∣ A _{mes} - A _{r e ˊ f} ∣}{u ( A _{mes} )}$ avec $A_{mes}$ la valeur mesurée ; $A_{r e ˊ f}$ la valeur de référence ; $u (A_{mes})$ l'incertitude-type de la valeur mesurée $A_{mes}$ .
L'incertitude-type sur la mesure du pourcentage massique $w$ dans les conditions de l'expérience est $u (w) = 0, 4 %$ .

Q.6. Schématiser et légender le montage permettant de réaliser ce titrage, en indiquant le nom et la position des espèces chimiques titrante et titrée.

L'équation de la réaction support du titrage est : $AH X_{2} (aq) + 2 HO X^{-} (aq) A X^{2 -} (aq) + 2 H X_{2} O (l)$ .

Q.7. Montrer, en exploitant les résultats du titrage, que la masse d'acide azélaïque dans un flacon de sérum vaut 3,3 g.

Le candidat est invité à prendre des initiatives et à présenter la démarche suivie, même si elle n'a pas abouti. La démarche est évaluée et nécessite d'être correctement présentée.

Q.8. En déduire si le pourcentage massique déterminé expérimentalement est cohérent avec l'indication donnée par le site de vente.

Corrigé

1. Propriétés de l'acide azélaïque

Q.1. La formule de l'acide azélaïque est : $HOOC - (CH X_{2}) X_{7} - COOH$ .

(figure : formule topologique d'un diacide carboxylique linéaire à 9 atomes de carbone, portant un groupe $- COOH$ à chaque extrémité.)

Q.2. On a entouré les deux groupes carboxyle qui caractérisent la fonction acide carboxylique.

Q.3. La chaîne carbonée comporte 9 atomes de carbone et il y a deux groupes caractéristiques $COOH$ . Il s'agit de l'acide nonanedioïque.

Q.4. Diagramme de prédominance de l'acide azélaïque :

(figure : axe de pH avec, pour pH croissant, $AH X_{2}$ prédomine puis $AH X^{-}$ puis $A X^{2 -}$ , les frontières étant situées à $p K_{A 1} = 4, 55$ et $p K_{A 2} = 5, 50$ .)

$p K_{A 1} = 4, 55 AH X_{2} ∣ AH X^{-} p K_{A 2} = 5, 50 AH X^{-} ∣ A X^{2 -}$

Q.5. Pour un pH de 4,7, le diagramme montre que la forme $AH X^{-}$ prédomine (car $p K_{A 1} = 4, 55 < 4, 7 < p K_{A 2} = 5, 50$ ).

2. Dosage de l'acide azélaïque dans une solution commerciale

Q.6. Montage de titrage pH-métrique :

(figure : une burette graduée fixée sur une potence contient l'hydroxyde de sodium (espèce titrante) de concentration $C_{0} = 0, 200 mol \cdot L^{- 1}$ . En dessous, un bécher posé sur un agitateur magnétique contient le sérum dilué (espèce titrée, l'acide azélaïque $AH X_{2}$ ). Une sonde pH-mètre plonge dans le bécher.)

Q.7. Le candidat est invité à prendre des initiatives et à présenter la démarche suivie, même si elle n'a pas abouti. La démarche est évaluée et nécessite d'être correctement présentée.

L'équation de la réaction support du titrage est : $AH X_{2} (aq) + 2 HO X^{-} (aq) A X^{2 -} (aq) + 2 H X_{2} O (l)$ .

À l'équivalence : $n_{AH X_{2}} initiale = \frac{n _{HO X^{-}} vers e ˊ e}{2}$ $\frac{m _{AH X_{2}}}{M} = \frac{C _{0} \cdot V _{E}}{2} ⟺ m_{AH X_{2}} = \frac{C _{0} \cdot V _{E}}{2} M$ À l'aide de la méthode des tangentes, on détermine le volume à l'équivalence $V_{E} = 17, 3 mL$ (le saut de pH et le maximum de la dérivée $\frac{d p H}{d V}$ ).

On sait aussi qu'il se produit un saut de pH à l'équivalence, ainsi la dérivée $\frac{d p H}{d V}$ est maximale pour le volume $V_{E}$ . $m_{AH X_{2}} = \frac{0 , 200 mol \cdot L ^{- 1} \times 17 , 3 \times 1 0 ^{- 3} L}{2} \times 188, 2 g \cdot mo l^{- 1} = 0, 33 g$ Cette masse est celle présente dans la prise d'essai diluée de volume $V_{a} = 10, 0 mL$ .

La masse qui était présente dans la fiole jaugée de 100,0 mL est donc dix fois plus grande. Le flacon contenait bien $3, 3 g$ .

Q.8. $w = \frac{m _{AH X_{2}}}{m _{s e ˊ rum}} = \frac{m _{AH X_{2}}}{ρ _{s e ˊ rum} \cdot V _{s e ˊ rum}} = \frac{m _{AH X_{2}}}{d _{s e ˊ rum} \cdot ρ _{eau} \cdot V _{s e ˊ rum}}$ $w = \frac{0 , 325586 g}{1 , 03 \times 1 , 00 g \cdot m L ^{- 1} \times 30 , 0 mL} = 0, 105 = 10, 5 %$ L'incertitude-type sur la mesure du pourcentage massique $w$ dans les conditions de l'expérience est $u (w) = 0, 4 %$ . Donc on obtient $w = 10, 5 \pm 0, 4 %$ .

Le site qui vend le sérum indique qu'il est concentré à 10 % en masse. Cette valeur donnée avec peu de précision est en accord avec notre résultat qui peut descendre jusqu'à $10, 1 % \approx 10 %$ . Il n'est pas utile de calculer le z-score.

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