Corrigé bac physique-chimie 2026 — Exercice 3 : Analyse d'un comprimé (aspirine)

Sujet officiel du baccalauréat, spécialité physique-chimie, session 2026. Corrigé rédigé par Ibrahim Alame.

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Énoncé

D'après des travaux de recherche menés par l'Organisation Mondiale de la Santé (OMS), on estime qu'un médicament sur dix en circulation dans le monde n'a pas la qualité attendue.

Cet exercice s'intéresse successivement à l'identification et au dosage du principe actif contenu dans un médicament d'aspirine 500 mg intercepté par les douanes.

1. Identification du principe actif

La formule topologique de la molécule d'aspirine est donnée ci-dessous :

Q.1. Recopier la formule topologique de la molécule sur la copie. Entourer les groupes caractéristiques de la molécule puis nommer la famille fonctionnelle associée à chaque groupe.

Pour vérifier la nature de l'espèce chimique contenue dans un comprimé, différents contrôles sont effectués parmi lesquels une analyse par spectroscopie infrarouge (IR).

Données : Table des bandes d'absorption IR :

Liaison	$σ (c m^{- 1})$	Intensité
O–H alcool	3200 – 3400	Forte et large
O–H acide carboxylique	2500 – 3200	Forte à moyenne, large
C = O ester	1700 – 1740	Forte et fine
C = O aldéhyde	1720 – 1740	Forte et fine
C = O cétone	1705 – 1725	Forte et fine
C = O acide carboxylique	1680 – 1710	Forte et fine

Q.2. Justifier que le spectre de l'échantillon analysé peut correspondre à celui de l'aspirine.

2. Titrage avec suivi pH-métrique du principe actif contenu dans le comprimé saisi

On prépare $V = 500, 0 mL$ d'une solution S en dissolvant complètement le comprimé d'aspirine saisi et son principe actif noté AH dans de l'eau distillée.

On prélève un échantillon de volume $V_{a} = 20, 0 mL$ de cette solution S pour le titrer par une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium de concentration apportée : $C_{b} = 1, 00 \times 1 0^{- 2} mol \cdot L^{- 1}$ .

On dispose de fioles jaugées (50,0 mL ; 100,0 mL ; 200,0 mL) et de pipettes jaugées (1,0 mL ; 2,0 mL ; 10,0 mL ; 25,0 mL).

La solution titrante d'hydroxyde de sodium de concentration en quantité de matière $C_{b} = 1, 00 \times 1 0^{- 2} mol \cdot L^{- 1}$ a été préparée à partir d'une solution de concentration $C_{0} = 5, 00 \times 1 0^{- 2} mol \cdot L^{- 1}$ .

Q.3. Sélectionner, parmi la verrerie disponible, celle qui est utilisée pour effectuer la dilution de la solution titrante d'hydroxyde de sodium de concentration $C_{0} = 1, 00 \times 1 0^{- 2} mol \cdot L^{- 1}$ . Justifier la réponse.

Q.4. Écrire l'équation de la réaction support au titrage entre l'ion hydroxyde et l'aspirine. On utilisera la notation AH pour désigner l'aspirine.

Q.5. Définir l'équivalence d'un titrage.

Q.6. Déterminer la valeur du volume à l'équivalence en précisant la méthode utilisée.

La pharmacopée européenne admet une limite de ± 15 % de la masse affichée pour commercialiser un médicament.

Donnée :

Masse molaire de l'aspirine : $M (aspirine) = 180, 2 g \cdot mo l^{- 1}$

Q.7. Vérifier, à l'aide du résultat du dosage pH-métrique, si les comprimés d'aspirine interceptés par les douanes sont commercialisables. Le candidat est invité à prendre des initiatives et à présenter la démarche suivie, même si elle n'a pas abouti. La démarche est évaluée et nécessite d'être correctement présentée.

Corrigé

1. Identification du principe actif

Q.1. (figure : sur la formule topologique de l'aspirine, on entoure)

le groupe $- COOH$ (groupe carboxyle) correspondant à la famille des acides carboxyliques ;
le groupe $- COOC -$ (groupe ester) correspondant à la famille des esters.

Q.2. Le spectre présente :

une bande moyenne et large entre environ 2500 et 3200 cm⁻¹, caractéristique de la liaison O–H d'un acide carboxylique ;
des bandes fortes et fines vers 1700 cm⁻¹, caractéristiques des liaisons C = O, notamment des ester et acide carboxylique. Ces bandes sont compatibles avec les groupes caractéristiques présents dans l'aspirine. Le spectre peut donc correspondre à celui de l'aspirine.

2. Titrage avec suivi pH-métrique

Q.3. On veut passer de $C_{0} = 5, 00 \times 1 0^{- 2} mol \cdot L^{- 1}$ à $C_{b} = 1, 00 \times 1 0^{- 2} mol \cdot L^{- 1}$ . Le facteur de dilution est $F = \frac{C _{0}}{C _{b}} = \frac{5 , 00 \times 1 0 ^{- 2}}{1 , 00 \times 1 0 ^{- 2}} = 5$ . Au cours d'une dilution, la quantité de matière de soluté se conserve $n_{0} = n_{b}$ : $C_{0} \cdot V_{0} = C_{b} \cdot V_{b} \Rightarrow V_{0} = \frac{C _{b} \cdot V _{b}}{C _{0}} = \frac{1 , 00 \times 1 0 ^{- 2} V _{b}}{5 , 00 \times 1 0 ^{- 2}} = \frac{V _{b}}{5}$ Pour respecter cette proportion, on peut utiliser une pipette jaugée de 10,0 mL et une fiole jaugée de 50,0 mL : on prélève $V_{0} = 10, 0 mL$ avec une pipette jaugée que l'on dilue dans une fiole jaugée de 50,0 mL.

Q.4. L'aspirine notée AH est un acide : l'ion hydroxyde est une base (base du couple $H X_{2} O (l) / HO X^{-} (aq)$ ). $AH (aq) + HO X^{-} (aq) A X^{-} (aq) + H X_{2} O (l)$

Q.5. À l'équivalence, les réactifs sont introduits dans les proportions stœchiométriques.

Q.6. À l'aide de la méthode des tangentes (ou du maximum de la dérivée $\frac{dpH}{d V _{soude}}$ ), on détermine le volume à l'équivalence : $V_{E} = 8, 8 mL$

Q.7. À l'équivalence : $n (AH)_{ini t ia l e} = n (H O^{-})_{v er s e ˊ e}$ , donc $n (AH)_{ini t ia l e} = C_{b} \cdot V_{E}$ : $n (AH)_{ini t ia l e} = 1, 00 \times 1 0^{- 2} mol \cdot L^{- 1} \times 8, 8 \times 1 0^{- 3} L = 8, 8 \times 1 0^{- 5} mol$ Cette quantité de matière correspond seulement à 20,0 mL de solution S. Or le comprimé entier était dissous dans $V = 500, 0 mL$ , donc il y a $\frac{500 , 0}{20 , 0} = 25$ fois plus de quantité de matière dans le comprimé entier. La quantité totale d'aspirine dans le comprimé : $n_{t o t a l e} = 25 \times 8, 8 \times 1 0^{- 5} = 2, 2 \times 1 0^{- 3} mol$ Masse d'aspirine : $m = n \times M = 2, 2 \times 1 0^{- 3} \times 180, 2 = 0, 40 g$ . $m \approx 0, 40 g = 4, 0 \times 1 0^{2} mg$ Le comprimé est affiché à 500 mg. La pharmacopée accepte une marge de $\pm 15 %$ , soit $0, 15 \times 500 = 75 mg$ d'écart. Ainsi l'intervalle acceptable est entre 425 mg et 575 mg. La masse mesurée est inférieure à 425 mg, donc le comprimé n'est pas commercialisable.

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