Corrigé bac physique-chimie 2026 — Exercice 3 : Une synthèse non totale, l'estérification

Sujet officiel du baccalauréat, spécialité physique-chimie, session 2026. Corrigé rédigé par Ibrahim Alame.

Travailler ce sujet sur Adloun Sujet officiel (PDF) Corrigé complet (PDF)

Énoncé

Une synthèse non totale, l'estérification (4 points)

Les esters sont des molécules résultant le plus généralement de la réaction entre un acide carboxylique et un alcool. Ils sont très utilisés dans l'industrie agroalimentaire et dans la parfumerie, notamment pour apporter des arômes fruités. Cependant, les synthèses de ces esters ont des rendements variables selon les conditions expérimentales.

Le but de cet exercice est d'étudier une réaction de synthèse d'un ester, appelée estérification, ainsi que les conditions expérimentales pour optimiser le rendement de cette synthèse.

1. Mode opératoire de l'estérification

La synthèse de l'ester étudié est réalisée avec le protocole expérimental suivant :

introduire 0,150 mol d'acide éthanoïque pur et 0,150 mol d'éthanol pur dans un ballon ;
ajouter un volume de 0,5 mL d'acide sulfurique concentré et quelques grains de pierre ponce ;
adapter un réfrigérant à eau ;
chauffer l'ensemble à reflux pendant 1 h. Laisser refroidir le mélange réactionnel.

Trois montages sont proposés pour réaliser cette synthèse :

Données :

Masses molaires atomiques : $M (H) = 1, 0 g \cdot mo l^{- 1}$ ; $M (C) = 12, 0 g \cdot mo l^{- 1}$ ; $M (O) = 16, 0 g \cdot mo l^{- 1}$ .

Q.1. Choisir parmi les montages ci-dessus un montage adapté à la synthèse de l'ester. Indiquer l'intérêt de l'élément 1 et celui de l'élément 2 sur le montage choisi.

L'équation de la réaction modélisant l'estérification étudiée est la suivante : $CH X_{3} COOH (l) + C X_{2} H X_{5} OH (l) CH X_{3} COOC X_{2} H X_{5} (l) + H X_{2} O (l)$ $(Acide) (Alcool) (Ester) (Eau)$

Q.2. Indiquer le rôle de l'acide sulfurique $H X_{2} SO X_{4} (aq)$ et l'intérêt de son ajout.

Q.3. Calculer la valeur de la masse d'ester si la réaction était totale. Le candidat peut éventuellement s'aider d'un tableau d'avancement.

2. L'estérification : une réaction non totale

Pour cette réaction, le quotient de réaction $Q_{r}$ peut s'écrire : $Q_{r} = \frac{n _{ester} \times n _{eau}}{n _{acide} \times n _{alcool}}$ .

Q.4. Rappeler la définition du taux d'avancement $τ$ . Montrer ensuite que la constante d'équilibre $K$ de l'estérification étudiée peut s'écrire : $K = \frac{τ ^{2}}{( 1 - τ ) ^{2}}$ .

La relation précédente peut s'écrire sous la forme : $(K - 1) \cdot τ^{2} + 2 K \cdot τ + K = 0$ .

Pour l'estérification étudiée, à la température du milieu réactionnel, la constante d'équilibre $K$ est égale à 4,0. Le traitement mathématique du polynôme précédent donne deux solutions : $τ_{1} = 0, 67 et τ_{2} = 2, 0$

Q.5. Choisir, en justifiant, parmi les deux solutions $τ_{1}$ et $τ_{2}$ , le taux d'avancement final réel de cette réaction.

Q.6. Déterminer la valeur de la masse d'ester produit lors de cette synthèse.

Un chimiste souhaite optimiser le rendement $ρ$ de cette estérification en changeant des paramètres expérimentaux.

Q.7. Proposer deux modifications permettant d'atteindre cet objectif.

Corrigé

1. Mode opératoire de l'estérification

Q.1. Le montage 2 correspond à un montage de chauffage à reflux. L'élément 1 est un chauffe-ballon qui permet d'augmenter la température. C'est de celle-ci dont va dépendre la vitesse de réaction. L'élément 2 est un réfrigérant à boules, il refroidit les vapeurs formées qui retombent dans le ballon sous forme liquide. Ainsi on évite les pertes de matière.

Q.2. L'acide sulfurique n'apparaît pas dans l'équation de la réaction. C'est un catalyseur, qui permet d'augmenter la vitesse de réaction.

Q.3. Calculer la valeur de la masse d'ester si la réaction était totale.

Le candidat peut éventuellement s'aider d'un tableau d'avancement. D'après l'équation de la réaction la consommation d'une mole d'alcool conduit à la formation d'une mole d'ester (de formule brute $C X_{4} H X_{8} O X_{2}$ ). $n_{alcool} = n_{ester}$ $n_{alcool} = \frac{m _{ester}}{M _{ester}}$ $m_{ester} = n_{alcool} \cdot M_{ester}$ $m_{ester} = 0, 150 \times (4 \times 12, 0 + 8 \times 1, 0 + 2 \times 16, 0) = 0, 150 \times 88, 0 = 13, 2 g d’ester au maximum.$

2. L'estérification : une réaction non totale

Pour cette réaction, le quotient de réaction $Q_{r}$ peut s'écrire : $Q_{r} = \frac{n _{ester} \times n _{eau}}{n _{acide} \times n _{alcool}}$ .

Q.4. Par définition $τ = \frac{x _{f}}{x _{m a x}}$ .

(Tableau d'avancement de la réaction $Acide + Alcool Ester + Eau$ :)

État du système	Avancement (mol)	Acide	Alcool	Ester	Eau
État initial	$x = 0$	$n_{0}$	$n_{0}$	$0$	$0$
En cours de transformation	$x$	$n_{0} - x$	$n_{0} - x$	$x$	$x$
État final si équilibre	$x_{f}$	$n_{0} - x_{f}$	$n_{0} - x_{f}$	$x_{f}$	$x_{f}$
État final si totale	$x_{m a x}$	$n_{0} - x_{m a x} = 0$	$n_{0} - x_{m a x} = 0$	$x_{m a x}$	$x_{m a x}$

$Q_{r} = \frac{n _{ester} \times n _{eau}}{n _{acide} \times n _{alcool}}$ ainsi dans l'état final d'équilibre : $Q_{r, eq} = K = \frac{( n _{ester} ) _{f} \times ( n _{eau} ) _{f}}{( n _{acide} ) _{f} \times ( n _{alcool} ) _{f}}$ D'après le tableau $(n_{ester})_{f} = (n_{eau})_{f} = x_{f}$ et $(n_{acide})_{f} = (n_{alcool})_{f} = n_{0} - x_{f}$ : $K = \frac{x _{f} \times x _{f}}{( n _{0} - x _{f} ) \cdot ( n _{0} - x _{f} )}$ D'après le tableau $x_{m a x} = n_{0}$ et $τ = \frac{x _{f}}{x _{m a x}}$ , donc $τ = \frac{x _{f}}{n _{0}}$ ainsi $x_{f} = τ \cdot n_{0}$ : $K = \frac{τ \cdot n _{0} \cdot τ \cdot n _{0}}{( n _{0} - τ \cdot n _{0} ) \cdot ( n _{0} - τ \cdot n _{0} )} = \frac{n _{0}^{2} \cdot τ ^{2}}{n _{0}^{2} ( 1 - τ ) \cdot n _{0}^{2} ( 1 - τ )} = \frac{τ ^{2}}{( 1 - τ ) ^{2}}$ La relation précédente peut s'écrire sous la forme : $(K - 1) \cdot τ^{2} + 2 K \cdot τ + K = 0$ . Pour l'estérification étudiée, à la température du milieu réactionnel, la constante d'équilibre $K$ est égale à 4,0. Le traitement mathématique du polynôme précédent donne deux solutions : $τ_{1} = 0, 67$ et $τ_{2} = 2, 0$ .

Q.5. $τ = \frac{x _{f}}{x _{m a x}}$ or $x_{f} ⩽ x_{m a x}$ donc $τ ⩽ 1$ . Le taux d'avancement final réel est donc $τ_{1} = 0, 67$ .

Q.6. $τ = \frac{x _{f}}{x _{m a x}} = \frac{n _{ester}}{n _{m a x}} = \frac{n _{ester}}{n _{0}}$ $n_{ester} = τ \cdot n_{0}$ $m_{ester} = τ \cdot n_{0} \cdot M_{ester}$ $m_{ester} = 0, 67 \times 0, 150 \times 88, 0 = 8, 8 g d’ester$

Q.7. Le chimiste peut utiliser le montage 3, c'est-à-dire un montage avec un Dean-Stark qui permet d'éliminer l'eau au fur et à mesure de sa formation. Il peut aussi mettre en excès l'un des deux réactifs en large excès.

Poser une question au tuteur sur ce sujet