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Pour aller plus loin. L'éthanol CH₃-CH₂-OH est miscible à la fois à…

Exercice supplémentaire · niveau 2 · chimie (première), chapitre 7 — Cohésion, dissolution et solubilité · Solvants, interfaces et tensioactifs

Énoncé

Pour aller plus loin. L'éthanol est miscible à la fois à l'eau et au cyclohexane, alors que ces deux derniers ne se mélangent pas.

Corrigé

1. L'éthanol est une petite entité amphiphile : son groupe , hydrophile, échange des ponts hydrogène avec l'eau ; sa chaîne , apolaire, établit des interactions de Van der Waals avec le cyclohexane. Aucune des deux parties ne domine — la chaîne est trop courte — donc l'éthanol parle « les deux langues ».

2. Non. L'octan-1-ol porte le même , mais une chaîne de huit carbones : la part lipophile écrase la part hydrophile. Il reste miscible au cyclohexane mais devient très peu soluble dans l'eau (). C'est le rapport des deux parties qui décide, pas la seule présence du groupe.

3. Un tel solvant sert de solvant intermédiaire : on peut, en ajoutant de l'éthanol, faire passer une espèce d'un milieu aqueux à un milieu organique, ou rendre homogène un mélange qui ne l'était pas (c'est ainsi que sont formulés parfums, sirops pharmaceutiques et biocarburants E85). Il sert aussi à rincer un montage successivement à l'eau puis à l'éthanol puis à l'acétone.

Contrôle : la même logique, poussée à l'extrême — tête ionique et chaîne à carbones — donne le savon, qui ne se dissout plus mais s'organise en micelles à l'interface.

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