On oxyde du propan-1-ol et on suit la transformation par spectroscopie…

Exercice d'entraînement · niveau 2 · chimie (première), chapitre 8 — Chimie organique : structures, synthèses, combustions · Spectres et suivi de transformation

Énoncé

On oxyde du propan-1-ol et on suit la transformation par spectroscopie infrarouge.

Spectre de départ : bande forte et large à $3340$ cm $^{- 1}$ , pas de bande vers $1700$ .
Après $10$ minutes : la bande à $3340$ a beaucoup diminué ; une bande fine et forte est apparue à $1725$ cm $^{- 1}$ .
Après $1$ heure : plus de bande à $3340$ ; bande à $1710$ cm $^{- 1}$ et bande très large de $2500$ à $3200$ cm $^{- 1}$ .

Identifier les espèces présentes à chaque instant et écrire leurs formules semi-développées.

Corrigé

Au départ. $O - H$ large sans $C = O$ : c'est bien l'alcool de départ, le propan-1-ol.

Après $10$ minutes. Le $C = O$ apparaît, le $O - H$ diminue sans disparaître : le mélange contient encore de l'alcool et déjà un composé carbonylé sans $OH$ . Le carbone oxydé étant en bout de chaîne, c'est un aldéhyde : le propanal $CH X_{3} - CH X_{2} - CHO$ .

Après $1$ heure. Plus de $O - H$ d'alcool (bande à $3340$ éteinte), mais un $C = O$ et une bande $O - H$ très étalée sur $2500$ – $3200$ : signature de l'acide carboxylique. L'aldéhyde a lui-même été oxydé en acide propanoïque $CH X_{3} - CH X_{2} - COOH$ .

Bilan de la séquence :

$CH X_{3} - CH X_{2} - CH X_{2} - OH ⟶ CH X_{3} - CH X_{2} - CHO ⟶ CH X_{3} - CH X_{2} - COOH$

Contrôle : la bande $O - H$ ne « revient » pas identique — celle du départ est bornée vers $3340$ , celle de la fin est beaucoup plus étalée et descend sous les $C - H$ . Deux bandes $O - H$ de formes différentes signent deux familles différentes.

Piège : conclure à la fin « il reste de l'alcool, puisqu'il y a une bande $O - H$ ». C'est l'allure qui tranche : l'alcool donne une bande large mais délimitée, l'acide une bande énorme qui noie les $C - H$ .

Les autres exercices de ce chapitre Le cours du chapitre

Un blocage sur cet exercice ? Le tuteur d'Adloun guide par questions, sans donner la réponse.