chimie (première) · Chapitre 8 · Exercice de TD

On synthétise l'éthanoate de 3-méthylbutyle (arôme de banane) en…

Chimie organique : structures, synthèses, combustions · Synthèses, rendements et combustions · niveau 3 (difficile)

Énoncé

On synthétise l'éthanoate de 3-méthylbutyle (arôme de banane) en chauffant à reflux du 3-méthylbutan-1-ol $CH X_{3} - CH (CH X_{3}) - CH X_{2} - CH X_{2} - OH$ ( $M = 88, 0 g / mol$ ) avec un excès d'acide éthanoïque, en présence de quelques gouttes d'acide sulfurique concentré. On introduit $8, 80$ g d'alcool. Après reflux, on verse dans l'eau salée froide, on lave la phase organique à l'hydrogénocarbonate de sodium, on sèche et on distille : on recueille $9, 10$ g d'ester ( $M = 130, 0 g / mol$ , $θ_{e ˊ b} = 142^{\circ}$ C). La stœchiométrie est de $1$ : $1$ .

Écrire l'équation avec les formules semi-développées et entourer le groupe caractéristique formé.
Identifier les quatre étapes du protocole et justifier chaque choix technique.
Calculer le rendement.
Citer deux causes distinctes expliquant qu'il ne vaille pas $100 %$ .

Corrigé

1. { $CH X_{3} - COOH + HO - CH X_{2} - CH X_{2} - CH (CH X_{3}) X_{2} CH X_{3} - COO - CH X_{2} - CH X_{2} - CH (CH X_{3}) X_{2} + H X_{2} O$ } Le groupe formé est l'ester $- COO -$ : le $- OH$ de l'acide et le H de l'alcool partent ensemble sous forme d'eau.

Transformation — chauffage à reflux : on accélère la transformation (température) sans perdre de matière, les vapeurs se condensant dans le réfrigérant. L'acide sulfurique est un catalyseur : il accélère encore, sans figurer dans l'équation ni modifier l'état final.
Isolement — versement dans l'eau salée froide : l'ester est très peu soluble dans l'eau, et le sel abaisse encore sa solubilité (relargage, chapitre 7) ; il se sépare en une phase organique que l'on récupère à l'ampoule à décanter.
Purification — lavage à l'hydrogénocarbonate de sodium : il neutralise et fait passer en phase aqueuse l'acide éthanoïque en excès et le catalyseur (un dégagement de $CO X_{2}$ l'atteste) ; puis distillation, l'ester ( $142^{\circ}$ C) se séparant de l'alcool résiduel ( $131^{\circ}$ C) et des traces d'eau.
Analyse — un spectre IR du distillat doit montrer la bande $C = O$ de l'ester vers $1740$ cm $^{- 1}$ et, surtout, plus de bande large $O - H$ vers $3300$ : c'est la disparition du $O - H$ qui prouve que l'alcool a bien réagi et que le produit est pur.

3. L'alcool est limitant (l'acide est en excès) :

$n_{m a x} = \frac{8 , 80}{88 , 0} = 0, 100 mol, n_{obtenu} = \frac{9 , 10}{130 , 0} = 0, 0700 mol,$

$η = \frac{0 , 0700}{0 , 100} = 0, 700 = 70, 0 % .$

4. Deux causes de natures différentes :

une cause chimique : l'estérification est une transformation limitée — elle n'est pas totale, un état d'équilibre s'établit et il reste de l'alcool même après un temps infini (c'est d'ailleurs pourquoi on met l'acide en excès : pour déplacer l'état final) ;
une cause opératoire : chaque manipulation perd de la matière — transvasements, gouttes restées sur les parois, une part d'ester dissoute dans la phase aqueuse malgré le relargage, les premières et dernières fractions de la distillation écartées.

Contrôle : $η \leq 1$ toujours. Un rendement supérieur à $100 %$ ne signale jamais une prouesse : il signale un produit encore humide ou impur — on pèse alors autre chose que l'ester.

Piège : calculer $n_{m a x}$ à partir de l'acide éthanoïque. C'est le réactif limitant qui fixe le maximum théorique ; ici l'énoncé le dit, mais quand il ne le dit pas, il faut comparer les quantités par un tableau d'avancement.

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