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Pour aller plus loin. On appelle degré d'insaturation d'un composé de…

Exercice supplémentaire · niveau 3 (difficile) · chimie (première), chapitre 8 — Chimie organique : structures, synthèses, combustions · Analyser : de la mesure à la formule

Énoncé

Pour aller plus loin. On appelle degré d'insaturation d'un composé de formule le nombre

Il compte les doubles liaisons et les cycles (l'oxygène n'intervient pas). Calculer pour : (a) ; (b) ; (c) ; (d) . Interpréter chaque résultat en s'appuyant sur les structures connues.

Corrigé

(a) : . Aucune insaturation : c'est un alcane saturé, le butane ou le méthylpropane — que des liaisons simples, pas de cycle. ✓

(b) : . Une insaturation, cohérente avec le groupe carbonyle du butanal ou de la butan-2-one. (Elle pourrait aussi être un cycle ou une : le calcul dit combien, pas quoi — le spectre IR, lui, dit quoi.)

(c) : . Une insaturation : le de l'acide propanoïque . Noter que le deuxième oxygène, celui du , n'ajoute rien — l'oxygène ne compte jamais.

(d) : . Quatre insaturations pour six carbones : c'est énorme. C'est le benzène, un cycle () portant trois doubles liaisons () — . ✓

Usage. Le degré d'insaturation est le premier réflexe devant une formule brute inconnue : il borne immédiatement les structures possibles, avant même de regarder un spectre.

Contrôle : est toujours un entier positif ou nul pour une formule valide. Un demi-entier ou un négatif signale une formule brute impossible — c'est un excellent test de cohérence.

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