Pour aller plus loin. Un carbone asymétrique est un carbone lié à…

Exercice supplémentaire · niveau 2 · chimie (première), chapitre 8 — Chimie organique : structures, synthèses, combustions · Nomenclature avancée et isomérie

Énoncé

Pour aller plus loin. Un carbone asymétrique est un carbone lié à quatre groupes tous différents ; il rend la molécule non superposable à son image dans un miroir (on dit qu'elle est chirale, comme une main). Repérer les carbones asymétriques, s'il y en a, dans : (a) le butan-2-ol $CH X_{3} - CHOH - CH X_{2} - CH X_{3}$ ; (b) le propan-2-ol $CH X_{3} - CHOH - CH X_{3}$ ; (c) l'acide lactique $CH X_{3} - CHOH - COOH$ ; (d) la propanone $CH X_{3} - CO - CH X_{3}$ .

Corrigé

(a) Le carbone n<sup>o</sup> $2$ porte : $- H$ , $- OH$ , $- CH X_{3}$ et $- CH X_{2} - CH X_{3}$ — quatre groupes tous différents. C'est un carbone asymétrique : le butan-2-ol est chiral, il existe sous deux formes images l'une de l'autre.

(b) Le carbone n<sup>o</sup> $2$ porte $- H$ , $- OH$ et deux $- CH X_{3}$ identiques. Pas de carbone asymétrique : le propan-2-ol n'est pas chiral.

(c) Le carbone central porte $- H$ , $- OH$ , $- CH X_{3}$ et $- COOH$ — quatre groupes différents : carbone asymétrique. L'acide lactique est chiral, et c'est un exemple célèbre : le muscle produit une seule des deux formes.

(d) Aucun carbone n'est lié à quatre groupes (celui du milieu est engagé dans une double liaison, il n'a que trois voisins). Pas de carbone asymétrique.

Contrôle : la comparaison (a)/(b) est la plus instructive — un seul carbone d'écart dans la chaîne fait apparaître la chiralité, parce qu'il rend les deux branches différentes.

Enjeu : en pharmacie, les deux formes d'une molécule chirale peuvent avoir des effets opposés — d'où l'obligation, aujourd'hui, de les séparer et de les tester séparément.

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