Un composé de formule brute C₄H₈O donne un spectre IR avec une bande…

Exercice d'entraînement · niveau 1 (application) · chimie (première), chapitre 8 — Chimie organique : structures, synthèses, combustions · Spectres et suivi de transformation

Énoncé

Un composé de formule brute $C X_{4} H X_{8} O$ donne un spectre IR avec une bande forte et fine à $1740$ cm $^{- 1}$ et rien de large au-dessus de $3000$ cm $^{- 1}$ . Que peut-on affirmer ? Que ne peut-on pas trancher ?

Corrigé

On peut affirmer qu'il y a un groupe carbonyle $C = O$ (bande à $1740$ , dans l'intervalle $1650$ – $1750$ ) et qu'il n'y a pas de groupe $- OH$ (aucune bande large au-dessus de $3000$ ). Le composé est donc un aldéhyde ou une cétone — ni alcool, ni acide carboxylique (qui montrerait, en plus du $C = O$ , une bande $O - H$ très étalée).

On ne peut pas trancher entre aldéhyde et cétone : l'infrarouge ne les sépare pas de façon fiable, leurs bandes $C = O$ se recouvrant. Les candidats sont le butanal $CH X_{3} - CH X_{2} - CH X_{2} - CHO$ , le 2-méthylpropanal $CH X_{3} - CH (CH X_{3}) - CHO$ et la butan-2-one $CH X_{3} - CO - CH X_{2} - CH X_{3}$ .

Piège : tirer de « $1740$ , donc plutôt haut dans l'intervalle » la conclusion « c'est un aldéhyde ». La tendance existe mais la marge d'erreur est du même ordre : l'IR répond « famille », pas « espèce ».

Les autres exercices de ce chapitre Le cours du chapitre

Un blocage sur cet exercice ? Le tuteur d'Adloun guide par questions, sans donner la réponse.