Une espèce organique a pour formule brute C₄H₈O et son spectre…

1. La bande à $1720$ cm${}^{-1}$ signe un groupe carbonyle $\mathrm{C}=\mathrm{O}$ ; l'absence de bande large vers $3300$ exclut le groupe $-\mathrm{OH}$, donc l'alcool et l'acide carboxylique (qui, lui, montrerait en plus une bande très étalée de $2500$ à $3200$). Il reste aldéhyde ou cétone.

Avec quatre carbones, dont un porte le $\mathrm{C}=\mathrm{O}$ :

• carbonyle en bout de chaîne (aldéhyde), squelette linéaire : $\mathrm{CH}{}_3-\mathrm{CH}{}_2-\mathrm{CH}{}_2-\mathrm{CHO}$, le butanal ;
• carbonyle en bout, squelette ramifié : $\mathrm{CH}{}_3-\mathrm{CH}(\mathrm{CH}{}_3)-\mathrm{CHO}$, le 2-méthylpropanal ;
• carbonyle dans la chaîne (cétone) : $\mathrm{CH}{}_3-\mathrm{CO}-\mathrm{CH}{}_2-\mathrm{CH}{}_3$, la butan-2-one.

Trois isomères (la « butan-3-one » n'existe pas : c'est la butan-2-one numérotée à l'envers ; et une cétone à $4$ C ne peut pas avoir son $\mathrm{C}=\mathrm{O}$ ailleurs qu'en $2$).

2. Non, pas de façon fiable : les trois portent un $\mathrm{C}=\mathrm{O}$ et absorbent tous dans l'intervalle $1650$–$1750$ cm${}^{-1}$. La position moyenne de la bande diffère un peu (aldéhydes vers $1725$, cétones vers $1715$), mais l'écart est du même ordre que la largeur des bandes : on ne peut pas conclure.

Il faut un test chimique : seuls les aldéhydes sont facilement oxydables. Un test positif au réactif de Tollens (dépôt d'argent) ou à la liqueur de Fehling (précipité rouge brique) désigne un aldéhyde ; un test négatif, la cétone. (Ces deux tests ne sont pas au programme de première : ils sont cités pour montrer que la spectroscopie seule ne tranche pas, et non pour être appris.) Pour séparer enfin butanal et 2-méthylpropanal, on comparera leurs températures d'ébullition ($75{}^{\circ }$C contre $63{}^{\circ }$C) ou on recourra à d'autres spectroscopies.

Contrôle : le raisonnement IR est soustractif — on élimine des familles par les bandes absentes autant que par les bandes présentes. Ici c'est l'absence qui a fait le plus gros du travail.

Piège : annoncer « c'est un acide carboxylique » sur la seule bande à $1720$ cm${}^{-1}$. La formule brute $\mathrm{C}{}_4\mathrm{H}{}_8\mathrm{O}$ ne contient qu'un oxygène : un acide en exigerait deux. La formule brute, à elle seule, suffisait ici à écarter l'acide.