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chimie (seconde) · Chapitre 1 · Exercice de TD

Vérifier une vanilline de synthèse

Identification des Espèces Chimiques · Espèces naturelles et espèces synthétiques · niveau 3 (difficile)

Énoncé

On synthétise de la vanilline au laboratoire, par chauffage à reflux d'un mélange réactionnel, et l'on souhaite vérifier qu'elle est identique à la vanilline naturelle extraite d'une gousse.

1. Rappeler à quoi sert le montage à reflux au cours de la synthèse.
2. Proposer une technique permettant de comparer les deux échantillons.
3. Décrire précisément ce que l'on dépose sur la plaque et le résultat attendu si les deux espèces sont identiques.
4. Si l'on mesurait par ailleurs la température de fusion des deux échantillons, que devrait-on trouver ?

Corrigé

1. Le montage à reflux permet de chauffer le mélange — ce qui accélère la transformation — sans perdre de matière : les vapeurs montent, se condensent dans le réfrigérant parcouru par une circulation d'eau froide, et retombent dans le ballon.
2. On réalise une chromatographie sur couche mince des deux échantillons, sur une même plaque.
3. On dépose côte à côte, sur la ligne de dépôt, la vanilline naturelle et la vanilline synthétique. Si elles sont identiques, elles migrent à la même hauteur : les taches sont alignées et ont le même .
4. Étant la même espèce chimique, les deux échantillons doivent présenter la même température de fusion : c'est un argument supplémentaire d'identité.

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