Problème — Stratégie de synthèse et protection
Exercice de TD · niveau 2 · physique-chimie (terminale), chapitre 6 — Chimie organique et stratégie de synthèse
Énoncé
Problème — Stratégie de synthèse et protection.
On souhaite transformer le composé A, qui porte à la fois une fonction alcool et une fonction acide carboxylique sur la même molécule, afin de n'oxyder que l'alcool en aldéhyde sans toucher à l'acide.
- Pourquoi une oxydation directe pose-t-elle un problème de sélectivité ?
- Décrire la logique d'une stratégie de protection / déprotection.
- Si l'étape de protection a un rendement de , l'oxydation et la déprotection , calculer le rendement global de la séquence.
- Citer deux avantages et un inconvénient de cette stratégie.
Corrigé
- Les deux fonctions sont présentes simultanément ; un oxydant pourrait agir sur l'alcool mais aussi modifier d'autres groupes, et la fonction acide gêne la maîtrise de la réaction. On veut une transformation sélective ne touchant qu'un seul groupe.
- On protège d'abord la fonction acide en la transformant en un groupement inerte (par exemple un ester) ; on réalise ensuite l'oxydation sélective de l'alcool en aldéhyde ; on déprotège enfin pour régénérer la fonction acide carboxylique.
- , soit environ .
- Avantages : grande sélectivité, obtention du produit voulu sans réactions parasites. Inconvénient : deux étapes supplémentaires (protection et déprotection) qui abaissent le rendement global et consomment des réactifs et solvants.
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