Chimie organique : structures, synthèses, combustions

Cours · chimie (première), chapitre 8 · première, spécialité physique-chimie · le début du chapitre, la suite sur Adloun

Formule topologique d'un ester, l'éthanoate d'éthyle.

Médicaments, carburants, arômes, plastiques : la chimie du carbone est partout. Ce dernier chapitre en donne une première carte : décrire les molécules organiques (squelettes, groupes caractéristiques, noms, spectres infrarouges), les fabriquer (les quatre étapes d'une synthèse, le rendement), et les brûler — en calculant l'énergie libérée à partir des énergies de liaison, sans oublier les enjeux de société.

8.1 Le squelette carboné

Définition 8.1Formules d'une espèce organique

Formule brute : le compte des atomes — $C X_{4} H X_{10}$ ;
formule développée : toutes les liaisons dessinées ;
formule semi-développée : les liaisons $C - H$ sont regroupées. Pour le butane : $CH X_{3} - CH X_{2} - CH X_{2} - CH X_{3}$ . C'est la formule de travail de la première.

Un squelette carboné est saturé s'il ne comporte que des liaisons simples $C - C$ (alcanes) ; il peut être linéaire ou ramifié — $CH X_{3} - CH (CH X_{3}) - CH X_{3}$ (méthylpropane) est un isomère ramifié du butane : même formule brute, propriétés différentes.

iRemarqueLes noms des alcanes

Le préfixe compte les carbones de la chaîne principale : méth- (1), éth- (2), prop- (3), but- (4), pent-, hex-… $+$ terminaison -ane. Les ramifications se nomment en -yl avec leur position : $2$ -méthylbutane.

8.2 Groupes caractéristiques et familles fonctionnelles

◆Théorème 8.2Les quatre familles de première

{

Famille	Groupe caractéristique	Terminaison	Exemple
alcool	hydroxyle $- OH$	-ol	$CH X_{3} - CH X_{2} - OH$ : éthanol
aldéhyde	carbonyle en bout de chaîne $- CHO$	-al	$CH X_{3} - CH X_{2} - CHO$ : propanal
cétone	carbonyle dans la chaîne $- CO -$	-one	$CH X_{3} - CO - CH X_{3}$ : propanone
acide carboxylique	carboxyle $- COOH$	acide …-oïque	$CH X_{3} - COOH$ : acide éthanoïque

}

Méthode : Du nom à la formule et retour

Chaîne principale : le préfixe (but- $= 4$ carbones) ;
famille : la terminaison (-ol, -al, -one, acide -oïque) donne le groupe ;
position : le numéro (butan-2-ol : le $- OH$ sur le carbone $2$ ), en numérotant la chaîne du côté qui donne le plus petit numéro au groupe. L'aldéhyde et l'acide sont toujours en bout de chaîne : carbone $1$ , pas de numéro nécessaire.

Exemples :

butan-2-ol $= CH X_{3} - CHOH - CH X_{2} - CH X_{3}$ ;
pentan-3-one $= CH X_{3} - CH X_{2} - CO - CH X_{2} - CH X_{3}$ ;
acide butanoïque $= CH X_{3} - CH X_{2} - CH X_{2} - COOH$ .

Exercices du chapitre

La suite du cours · Tous les exercices du chapitre