Formes limites de l'ion phénolate

Un doublet non liant de l'oxygène est séparé d'une double liaison du cycle par la seule liaison simple $\mathrm{O}-\mathrm{C}$ : c'est un enchaînement doublet non liant – simple liaison – double liaison. Outre les deux formes de Kekulé (charge sur l'oxygène), le doublet de l'oxygène peut former une double liaison $\mathrm{C}=\mathrm{O}$ pendant qu'un doublet $\pi$ du cycle se reporte sur un carbone : la charge négative se place alors sur l'un des deux carbones voisins du carbone lié à O (positions ortho) ou sur le carbone opposé (position para), jamais sur les deux autres (positions méta).

Les cinq formes respectent toutes l'octet et portent une seule charge ; les deux formes où la charge est sur l'oxygène, l'atome le plus électronégatif, sont les plus représentatives. La délocalisation partielle de la charge sur le cycle stabilise l'ion phénolate : c'est pourquoi le phénol cède son proton beaucoup plus facilement qu'un alcool comme l'éthanol, où l'oxygène est lié à un carbone tétragonal qui ne délocalise rien.