chimie (PCSI) · Chapitre 4 · Application directe du cours

Attribuer R ou S

Stéréochimie : isomérie, conformations, configurations et chiralité · niveau 2

Énoncé

Sur un carbone asymétrique portant $- OH$ , $- COOH$ , $- CH X_{3}$ et $- H$ , établir l'ordre de priorité CIP. On observe $a \to b \to c$ dans le sens horaire, $d$ à l'arrière : conclure.

Corrigé

Atomes liés : O, C, C, H. Priorité à O : $- OH$ est $a$ ; $- H$ est $d$ . Entre $- COOH$ et $- CH X_{3}$ : $- COOH$ porte (O, O, O après duplication) contre (H, H, H) : $- COOH$ $>$ $- CH X_{3}$ . Ordre : $- OH$ $>$ $- COOH$ $>$ $- CH X_{3}$ $>$ $- H$ . Sens horaire avec $d$ à l'arrière $\Rightarrow$ configuration R.

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