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chimie (PCSI) · Chapitre 6 · Application directe du cours

Élimination de Zaïtsev

Réactivité en chimie organique : mécanismes, substitutions et éliminations · niveau 2

Énoncé

Le 2-bromo-2-méthylbutane subit une E2 avec une base forte. Donner l'alcène majoritaire.

Corrigé

Deux -éliminations sont possibles : vers un (alcène terminal, 2-méthylbut-1-ène, disubstitué) ou vers le (2-méthylbut-2-ène, trisubstitué). Selon Zaïtsev, l'alcène le plus substitué (donc le plus stable) domine : le 2-méthylbut-2-ène. Il n'a pas de stéréoisomère , l'un des carbones de la double liaison portant deux méthyles.

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