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chimie (PCSI) · Chapitre 6 · Application directe du cours

Piège de l'eau

Réactivité en chimie organique : mécanismes, substitutions et éliminations · niveau 3 (difficile)

Énoncé

On prépare puis on l'ajoute à de l'éthanal contenant des traces d'eau. Le rendement en butan-2-ol chute. Pourquoi ?

Corrigé

L'organomagnésien est une base très forte (l'éthane, son acide conjugué, a un de l'ordre de 50, contre 14 pour l'eau) : il réagit totalement avec tout proton acide. Les traces d'eau le protonent : (formation d'éthane). Une partie du réactif est ainsi détruite avant d'atteindre le carbonyle, d'où la chute de rendement. D'où l'exigence d'un milieu parfaitement anhydre (éther séché, verrerie sèche, garde desséchante).

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