Repérer les sites

Dans $\mathrm{CH}{}_3-\mathrm{CH}{}_2-\mathrm{Cl}$, la liaison C--Cl est polarisée (${\chi }_{\text{Cl}}=3,16>{\chi }_{\text{C}}=2,55$) : le carbone lié au chlore est électrophile (${\delta }^{+}$) ; le chlore porte ${\delta }^{-}$ et trois doublets non liants, site faiblement nucléophile, mais son rôle est surtout celui de futur groupe partant. L'ion cyanure $\mathrm{CN}{}^{-}$ est nucléophile (charge négative, doublets non liants sur C et sur N) ; la charge formelle est portée par le carbone.