SN2 et stéréochimie

La SN2 procède par attaque dorsale et inversion de Walden : la géométrie du carbone asymétrique est inversée. Les priorités sont Br $>$ éthyle $>$ méthyle $>$ H dans le substrat et OH $>$ éthyle $>$ méthyle $>$ H dans le produit : le groupe hydroxyle prend le rang du brome, le descripteur change donc avec la géométrie, et l'on obtient le (S)-butan-2-ol (réaction stéréospécifique). Cinétique d'ordre 2, $v=k[\mathrm{RX}][\mathrm{HO}{}^{-}]$ : doubler $[\mathrm{HO}{}^{-}]$ double la vitesse.