L'éthanol CH₃-CH₂-OH bout à 78 °C ; le méthoxyméthane CH₃-O-CH₃ bout à…

Exercice de TD · niveau 2 · chimie (première), chapitre 7 — Cohésion, dissolution et solubilité · Nature des interactions et cohésion

Énoncé

L'éthanol $CH X_{3} - CH X_{2} - OH$ bout à $78^{\circ}$ C ; le méthoxyméthane $CH X_{3} - O - CH X_{3}$ bout à $- 24^{\circ}$ C. Ces deux espèces ont pourtant la même formule brute $C X_{2} H X_{6} O$ et la même masse molaire.

Quelles interactions assurent la cohésion de chaque liquide ?
Expliquer l'écart de $102^{\circ}$ C.

Corrigé

1. Les deux entités sont polaires (l'oxygène, très électronégatif, porte un $δ^{-}$ ) : elles s'attirent par interactions entre dipôles. Mais seule l'éthanol possède une liaison $O - H$ : son hydrogène, appauvri en électrons, peut s'accrocher au doublet non liant de l'oxygène d'une entité voisine. L'éthanol établit donc, en plus, des ponts hydrogène. Le méthoxyméthane, lui, n'a pas d'hydrogène lié à un O : il peut recevoir un pont H, mais aucune de ses entités ne peut en donner à une autre — donc pas de pont H entre entités de méthoxyméthane.

2. Bouillir, c'est séparer les entités : il faut vaincre les interactions. Les ponts hydrogène, nettement plus intenses que les seules interactions dipôle-dipôle, coûtent beaucoup plus d'énergie, d'où une température d'ébullition très supérieure.

Contrôle : l'argument ne repose ni sur la masse molaire (identique : $46, 0 g / mol$ ) ni sur la formule brute (identique) — seule la position de l'hydrogène change, et elle suffit.

Piège : croire qu'un atome d'oxygène suffit à faire un pont hydrogène. Il en faut deux ingrédients : un H porté par O ou N (le donneur) et un doublet non liant de O ou N (l'accepteur).

Les autres exercices de ce chapitre Le cours du chapitre

Un blocage sur cet exercice ? Le tuteur d'Adloun guide par questions, sans donner la réponse.