n° 51

Application directe du cours · niveau 1 (application) · chimie (première), chapitre 7 — Cohésion, dissolution et solubilité · Reconnaître polarité et interactions

Énoncé

Parmi $CH X_{3} - CH X_{2} - OH$ , $CH X_{3} - O - CH X_{3}$ , $CH X_{4}$ , $NH X_{3}$ et $CH X_{3} - COOH$ :

lesquelles peuvent établir un pont hydrogène avec l'eau ?
lesquelles peuvent en établir entre entités identiques ?

Corrigé

1. Avec l'eau. L'eau sait à la fois donner (ses H) et accepter (ses doublets non liants). Il suffit donc à l'espèce d'être soit donneuse, soit acceptrice : $CH X_{3} - CH X_{2} - OH$ (les deux), $CH X_{3} - O - CH X_{3}$ (accepteur seulement, par le doublet de son O), $NH X_{3}$ (les deux) et $CH X_{3} - COOH$ (les deux) le peuvent. $CH X_{4}$ ne le peut pas : ni H sur O ou N, ni doublet non liant.

2. Entre entités identiques. Il faut cette fois qu'une même espèce fournisse le donneur et l'accepteur : $CH X_{3} - CH X_{2} - OH$ , $NH X_{3}$ et $CH X_{3} - COOH$ le peuvent. $CH X_{3} - O - CH X_{3}$ ne le peut pas (aucun H porté par O), ni $CH X_{4}$ .

Piège : en conclure que le méthoxyméthane est insoluble dans l'eau. Il ne l'est pas : il ne peut pas faire de ponts H avec lui-même, mais il en reçoit très bien de l'eau — d'où une solubilité notable.

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Un blocage sur cet exercice ? Le tuteur d'Adloun guide par questions, sans donner la réponse.