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chimie (première) · Chapitre 7 · Exercice de TD

On veut extraire l'eugénol (principe odorant du clou de girofle) d'une…

Cohésion, dissolution et solubilité · Extraction, savons et tensioactifs · niveau 2

Énoncé

On veut extraire l'eugénol (principe odorant du clou de girofle) d'une solution aqueuse. Le tableau donne les caractéristiques des solvants disponibles.

SolvantDensitéMiscible à l'eau ?Eugénol y est…
éthanolouitrès soluble
cyclohexanenonpeu soluble
dichlorométhanenontrès soluble
eau—peu soluble

Choisir le solvant extracteur en justifiant chaque élimination, puis décrire l'opération et préciser la position de la phase à recueillir.

Corrigé

Éliminations. L'éthanol est miscible à l'eau : il ne formerait qu'une seule phase, aucune séparation n'est possible — sa bonne solubilité pour l'eugénol n'y change rien. Le cyclohexane est bien non miscible, mais l'eugénol y est peu soluble : rien ne pousserait l'espèce à quitter l'eau.

Choix. Le dichlorométhane remplit les deux critères : non miscible à l'eau (deux phases) et bon solvant de l'eugénol (l'espèce y migrera).

Opération. Ampoule à décanter : verser la solution aqueuse et le dichlorométhane, boucher, agiter en dégazant régulièrement (le solvant est volatil, la pression monte), reposer sur un support, ôter le bouchon, laisser décanter.

Position. : la phase organique est la plus dense, elle se place en bas. C'est elle que l'on soutire par le robinet — la phase aqueuse appauvrie reste dans l'ampoule.

Contrôle : deux critères indépendants (miscibilité, solubilité), un seul solvant les satisfait tous les deux ; la densité ne sert pas à choisir mais à prévoir quelle phase soutirer.

Piège : soutirer machinalement « la phase du bas parce que c'est l'eau ». La phase organique n'est au-dessus que si ; avec le dichlorométhane, c'est l'eau qui surnage. Ne jamais jeter une phase avant d'avoir comparé les densités.

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