Chacun des noms suivants est faux — exercice corrigé de chimie (première) (chapitre 8)

Chacun des noms suivants est faux

Chimie organique : structures, synthèses, combustions · Du nom à la formule, et retour · niveau 2

Énoncé

Chacun des noms suivants est faux. Dire quelle règle il viole et donner le nom correct.

« butan-3-ol » pour $CH X_{3} - CH X_{2} - CHOH - CH X_{3}$ ;
« 3-méthylbutane » pour $CH X_{3} - CH (CH X_{3}) - CH X_{2} - CH X_{3}$ ;
« 2-éthylpropane » pour $CH X_{3} - CH (CH X_{2} - CH X_{3}) - CH X_{3}$ ;
« acide propan-1-oïque » pour $CH X_{3} - CH X_{2} - COOH$ .

Corrigé

1. Règle violée : numéroter du côté qui donne le plus petit indice. Depuis l'autre extrémité, le $- OH$ est en $2$ . Nom correct : butan-2-ol.

2. Même règle : le méthyle est en $2$ si l'on numérote depuis la gauche. Nom correct : 2-méthylbutane. (Test rapide : sur un squelette à $4$ carbones, un substituant ne peut jamais porter l'indice $3$ — ce serait l'indice $2$ vu de l'autre bout.)

3. Règle violée : la chaîne principale est la plus longue. On a cru voir un propane portant un éthyle, mais la chaîne $CH X_{3} - CH (\dots) - CH X_{2} - CH X_{3}$ compte $4$ carbones : c'est un butane portant un méthyle en $2$ . Nom correct : 2-méthylbutane — la même molécule qu'en 2, et c'est rassurant : les deux formules semi-développées sont bien identiques, écrites autrement.

4. Règle violée : un indice ne s'écrit que s'il est nécessaire. Le groupe $- COOH$ est obligatoirement en bout de chaîne, donc toujours sur le carbone $1$ : le préciser est redondant. Nom correct : acide propanoïque. (Idem pour les aldéhydes : « propan-1-al » s'écrit propanal.)

Contrôle : trois des quatre fautes viennent de la numérotation, la quatrième de la chaîne principale — ce sont les deux erreurs les plus fréquentes, et elles se détectent toujours en refaisant le comptage dans les deux sens.