Écrire et nommer les alcools de formule brute

Exercice d'entraînement · niveau 2 · chimie (première), chapitre 8 — Chimie organique : structures, synthèses, combustions · Nomenclature, familles et isomérie

Énoncé

Écrire et nommer les alcools de formule brute $C X_{3} H X_{8} O$ .
Il existe une troisième espèce de formule $C X_{3} H X_{8} O$ qui n'est pas un alcool : la proposer et dire pourquoi elle n'appartient à aucune des quatre familles du chapitre.
Un spectre IR permettrait-il de la distinguer des deux premières ? Comment ?

Corrigé

1. Un squelette de $3$ carbones, deux positions distinctes pour le $- OH$ :

$CH X_{3} - CH X_{2} - CH X_{2} - OH$ : propan-1-ol ;
$CH X_{3} - CHOH - CH X_{3}$ : propan-2-ol (l'alcool à friction).

2. L'oxygène peut aussi être inséré entre deux carbones : $CH X_{3} - O - CH X_{2} - CH X_{3}$ , le méthoxyéthane. Formule brute : $3$ C, $3 + 2 + 3 = 8$ H, $1$ O — bien $C X_{3} H X_{8} O$ . Son oxygène ne porte aucun hydrogène : ce n'est donc pas un hydroxyle, et il n'y a pas non plus de $C = O$ . Aucun des quatre groupes caractéristiques du chapitre n'est présent — c'est un éther-oxyde, une famille étudiée plus tard.

3. Oui, et facilement. Les deux alcools montrent la bande $O - H$ forte et large vers $3300$ cm $^{- 1}$ ; le méthoxyéthane, dépourvu de $O - H$ , n'en montre aucune au-dessus de $3000$ cm $^{- 1}$ — seulement les $C - H$ fines vers $2900$ . L'IR ne distinguerait en revanche pas propan-1-ol de propan-2-ol : même groupe, mêmes bandes.

Contrôle : c'est un cas d'isomérie de fonction — même formule brute, groupes caractéristiques différents, et donc propriétés physiques très différentes (le propan-1-ol bout à $97^{\circ}$ C, le méthoxyéthane à $8^{\circ}$ C : ponts hydrogène présents ou absents, chapitre 7).

Les autres exercices de ce chapitre Le cours du chapitre

Un blocage sur cet exercice ? Le tuteur d'Adloun guide par questions, sans donner la réponse.