Écrire et nommer les cinq isomères de constitution de formule brute

Exercice d'entraînement · niveau 2 · chimie (première), chapitre 8 — Chimie organique : structures, synthèses, combustions · Nomenclature, familles et isomérie

Énoncé

Écrire et nommer les cinq isomères de constitution de formule brute $C X_{6} H X_{14}$ . (Procéder par longueur décroissante de chaîne principale : $6$ , puis $5$ , puis $4$ carbones.)

Corrigé

Chaîne de $6$ : $CH X_{3} - CH X_{2} - CH X_{2} - CH X_{2} - CH X_{2} - CH X_{3}$ , l'hexane.

Chaîne de $5$ $+$ un méthyle — le méthyle peut être en $2$ ou en $3$ (en $1$ ou $4$ il rallongerait la chaîne, et $4$ est de toute façon $2$ vu de l'autre bout) :

$CH X_{3} - CH (CH X_{3}) - CH X_{2} - CH X_{2} - CH X_{3}$ : 2-méthylpentane ;
$CH X_{3} - CH X_{2} - CH (CH X_{3}) - CH X_{2} - CH X_{3}$ : 3-méthylpentane.

Chaîne de $4$ $+$ deux méthyles — tous deux sur le carbone $2$ , ou un sur chacun des carbones $2$ et $3$ :

$CH X_{3} - C (CH X_{3}) X_{2} - CH X_{2} - CH X_{3}$ : 2,2-diméthylbutane ;
$CH X_{3} - CH (CH X_{3}) - CH (CH X_{3}) - CH X_{3}$ : 2,3-diméthylbutane.

Chaîne de $3$ : impossible d'y accrocher trois méthyles sans recréer une chaîne plus longue. Total : cinq.

Contrôle : recompter les carbones de chaque nom — $5 + 1$ , $5 + 1$ , $4 + 2$ , $4 + 2$ : toujours $6$ . ✓

Piège : compter « 2-méthylpentane » et « 4-méthylpentane » comme deux composés différents. C'est la même molécule, numérotée dans les deux sens. La méthode sûre : dessiner le squelette, puis chercher s'il est superposable à un précédent.

Les autres exercices de ce chapitre Le cours du chapitre

Un blocage sur cet exercice ? Le tuteur d'Adloun guide par questions, sans donner la réponse.