Écrire et nommer tous les isomères de constitution de formule brute

Exercice de TD · niveau 2 · chimie (première), chapitre 8 — Chimie organique : structures, synthèses, combustions · Squelettes, nomenclature et isomérie

Énoncé

Écrire et nommer tous les isomères de constitution de formule brute $C X_{5} H X_{12}$ .
Écrire et nommer tous les alcools de formule brute $C X_{4} H X_{10} O$ .

Corrigé

1. On raisonne par longueur décroissante de chaîne principale.

Chaîne de $5$ : $CH X_{3} - CH X_{2} - CH X_{2} - CH X_{2} - CH X_{3}$ , le pentane ;
chaîne de $4$ $+$ un méthyle : le méthyle ne peut être qu'en $2$ (en $1$ ou en $4$ il rallongerait la chaîne, en $3$ il redonnerait le même composé) : $CH X_{3} - CH (CH X_{3}) - CH X_{2} - CH X_{3}$ , le 2-méthylbutane ;
chaîne de $3$ $+$ deux méthyles, tous deux sur le carbone $2$ : $CH X_{3} - C (CH X_{3}) X_{2} - CH X_{3}$ , le 2,2-diméthylpropane.

Il y a donc trois isomères, et pas un de plus.

2. Deux squelettes carbonés à $4$ carbones (butane et méthylpropane), et pour chacun les positions distinctes du $- OH$ :

$CH X_{3} - CH X_{2} - CH X_{2} - CH X_{2} - OH$ : butan-1-ol ;
$CH X_{3} - CH X_{2} - CHOH - CH X_{3}$ : butan-2-ol ;
$CH X_{3} - CH (CH X_{3}) - CH X_{2} - OH$ : 2-méthylpropan-1-ol ;
$CH X_{3} - C (CH X_{3}) (OH) - CH X_{3}$ : 2-méthylpropan-2-ol.

Soit quatre alcools.

Contrôle : vérifier la formule brute de chacun. Le 2-méthylpropan-2-ol : $4$ C, et $3 + 3 + 3 + 1$ (le H du $- OH$ ) $= 10$ H, $1$ O — bien $C X_{4} H X_{10} O$ . ✓

Piège : compter « butan-3-ol » comme un isomère de plus. Il n'existe pas : c'est le butan-2-ol mal numéroté. La méthode sûre est de dessiner le squelette d'abord, puis de placer le groupe, et enfin de nommer — dans cet ordre.

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