Nommer les quatre alcanes suivants en détaillant, pour chacun, le…

1. La chaîne la plus longue compte $4$ carbones (but-) ; il reste un groupe méthyle. Numérotée de gauche à droite, la ramification porte l'indice $2$ ; de droite à gauche, l'indice $3$. On garde le plus petit : 2-méthylbutane.

2. Chaîne principale : $4$ carbones. Deux méthyles, en $2$ et $3$ dans les deux sens (la molécule est symétrique) : 2,3-diméthylbutane. Le préfixe di- ne compte pas dans l'ordre alphabétique, mais ici il n'y a qu'un type de substituant.

3. Chaîne principale : $6$ carbones (hex-). Le méthyle est en $3$ depuis la gauche, en $4$ depuis la droite : 3-méthylhexane.

4. Attention au piège : le carbone central porte trois méthyles et un éthyle. La chaîne la plus longue passe par un méthyle, le carbone central, puis $-\mathrm{CH}{}_2-\mathrm{CH}{}_3$ : elle compte $4$ carbones (but-), et le carbone central, devenu le n^o $2$, porte deux méthyles : 2,2-diméthylbutane.

Contrôle : recompter les carbones à partir du nom. 2,2-diméthylbutane $=4+2=6$ carbones ; la formule de départ $\mathrm{CH}{}_3-\mathrm{C}(\mathrm{CH}{}_3){}_2-\mathrm{CH}{}_2-\mathrm{CH}{}_3$ en compte $1+1+2+1+1=6$. ✓

Piège : chercher la chaîne principale « en ligne droite sur le papier ». Une formule semi-développée peut cacher la chaîne la plus longue dans une parenthèse, comme en 4 — il faut la traquer dans toutes les directions.