Pour aller plus loin. L'analyse élémentaire d'un composé organique…

Exercice supplémentaire · niveau 3 (difficile) · chimie (première), chapitre 8 — Chimie organique : structures, synthèses, combustions · Analyser : de la mesure à la formule

Énoncé

Pour aller plus loin. L'analyse élémentaire d'un composé organique donne, en pourcentages massiques : $60, 0 %$ de carbone, $13, 4 %$ d'hydrogène, le reste d'oxygène. Sa masse molaire vaut $60, 0 g / mol$ . Masses molaires atomiques : C $12, 0$ ; H $1, 0$ ; O $16, 0 g / mol$ .

Déterminer la formule brute.
Son spectre IR montre une bande forte et large à $3350$ cm $^{- 1}$ et rien vers $1700$ . Proposer les structures possibles et les nommer.

Corrigé

1. Le pourcentage d'oxygène vaut $100 - 60, 0 - 13, 4 = 26, 6 %$ . Dans une mole ( $60, 0$ g), les masses de chaque élément sont :

$m_{C} = 0, 600 \times 60, 0 = 36, 0 g, m_{H} = 0, 134 \times 60, 0 = 8, 0 g, m_{O} = 0, 266 \times 60, 0 = 16, 0 g .$

D'où les nombres d'atomes par entité :

$\frac{36 , 0}{12 , 0} = 3 C, \frac{8 , 0}{1 , 0} = 8 H, \frac{16 , 0}{16 , 0} = 1 O .$

Formule brute : $C X_{3} H X_{8} O$ .

2. Bande large vers $3350$ sans $C = O$ : c'est un alcool. Avec $C X_{3} H X_{8} O$ , deux structures :

$CH X_{3} - CH X_{2} - CH X_{2} - OH (propan- 1 -ol), CH X_{3} - CHOH - CH X_{3} (propan- 2 -ol) .$

L'infrarouge ne les sépare pas : même groupe, mêmes bandes. Il faudrait comparer les températures d'ébullition ( $97^{\circ}$ C contre $82^{\circ}$ C) ou recourir à une autre technique.

Contrôle : vérifier la masse molaire de $C X_{3} H X_{8} O$ : $3 \times 12, 0 + 8 \times 1, 0 + 16, 0 = 60, 0 g / mol$ . ✓ Ce contrôle est indispensable : les pourcentages seuls ne donnent que la formule empirique (le rapport des atomes) ; c'est la masse molaire qui fixe la formule brute.

Piège : s'arrêter au rapport $C X_{3} H X_{8} O$ sans vérifier $M$ . Pour un composé de $M = 120 g / mol$ et de mêmes pourcentages, la réponse serait $C X_{6} H X_{16} O X_{2}$ .

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Un blocage sur cet exercice ? Le tuteur d'Adloun guide par questions, sans donner la réponse.