Pour aller plus loin. L'économie d'atomes d'une synthèse est le…

Exercice supplémentaire · niveau 3 (difficile) · chimie (première), chapitre 8 — Chimie organique : structures, synthèses, combustions · Chimie, énergie et société

Énoncé

Pour aller plus loin. L'économie d'atomes d'une synthèse est le rapport

$E A = \frac{M ( produit d e ˊ sir e ˊ )}{\sum M ( r e ˊ actifs )},$

qui mesure la part de la matière engagée qui finit dans le produit voulu. On compare deux voies vers l'éthanoate d'éthyle ( $M = 88, 0 g / mol$ ) :

Voie 1 : $CH X_{3} - COOH + CH X_{3} - CH X_{2} - OH CH X_{3} - COO - CH X_{2} - CH X_{3} + H X_{2} O$ (acide éthanoïque $60, 0$ ; éthanol $46, 0 g / mol$ ) ;
Voie 2 : $(CH X_{3} - CO) X_{2} O + CH X_{3} - CH X_{2} - OH CH X_{3} - COO - CH X_{2} - CH X_{3} + CH X_{3} - COOH$ (anhydride éthanoïque $102, 0 g / mol$ ).

Calculer $E A$ pour chaque voie et discuter : laquelle choisir, et selon quel critère ?

Corrigé

Voie 1. $E A = \frac{88 , 0}{60 , 0 + 46 , 0} = \frac{88 , 0}{106 , 0} = 0, 830 = 83, 0 %$ . Le seul sous-produit est l'eau : $18, 0$ g pour $106, 0$ g engagés.

Voie 2. $E A = \frac{88 , 0}{102 , 0 + 46 , 0} = \frac{88 , 0}{148 , 0} = 0, 595 = 59, 5 %$ . Le sous-produit est l'acide éthanoïque, $60, 0$ g pour $148, 0$ g engagés — soit plus de $40 %$ de la matière engagée qui ne sert pas.

Discussion. Selon le critère de l'économie d'atomes, la voie 1 est nettement meilleure : elle mobilise moins de matière et ne rejette que de l'eau. Mais ce n'est pas le seul critère : la voie 1 est une transformation limitée (son rendement plafonne autour de $67 %$ et il faut un excès d'un réactif, un catalyseur et un long reflux), alors que la voie 2 est totale et rapide (rendement proche de $100 %$ ).

Le vrai choix combine les deux : le rendement en matière effectif vaut $E A \times η$ , soit $0, 830 \times 0, 67 = 0, 56$ pour la voie 1 contre $0, 595 \times 0, 98 = 0, 58$ pour la voie 2 — presque à égalité. On tranchera alors sur le coût, la sécurité (l'anhydride est corrosif et réagit violemment avec l'eau) et le devenir du sous-produit (l'acide éthanoïque de la voie 2 est d'ailleurs recyclable).

Contrôle : $E A$ ne dépend que des équations, pas des quantités introduites : c'est une propriété de la voie de synthèse, calculable avant toute manipulation. C'est ce qui en fait un outil de conception, l'un des douze principes de la chimie verte.

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