Pour aller plus loin. L'isomérie de constitution se décline en trois…
Exercice supplémentaire · niveau 3 (difficile) · chimie (première), chapitre 8 — Chimie organique : structures, synthèses, combustions · Nomenclature avancée et isomérie
Énoncé
Pour aller plus loin. L'isomérie de constitution se décline en trois types : isomérie de chaîne (squelettes différents), de position (même groupe, à un endroit différent), de fonction (groupes caractéristiques différents). Classer chaque paire, en justifiant : (a) butan-1-ol / butan-2-ol ; (b) pentane / 2-méthylbutane ; (c) propanal / propanone ; (d) propan-1-ol / méthoxyéthane ; (e) 2-méthylpropan-1-ol / butan-2-ol.
Corrigé
(a) Même formule , même squelette linéaire, même groupe : seule sa place change. Isomérie de position.
(b) Même formule , aucun groupe caractéristique : seul le squelette change (linéaire ou ramifié). Isomérie de chaîne.
(c) Même formule , mais l'un est un aldéhyde (), l'autre une cétone () : familles différentes. Isomérie de fonction. (On peut aussi la voir comme une isomérie de position du ; la convention retient « fonction », car les familles et les propriétés chimiques diffèrent.)
(d) Même formule , l'un est un alcool, l'autre un éther-oxyde : isomérie de fonction. C'est le cas le plus spectaculaire — le propan-1-ol bout à C, le méthoxyéthane à C, faute de ponts hydrogène (chapitre 7).
(e) Même formule , même famille (alcools), mais à la fois le squelette diffère (ramifié / linéaire) et la position du diffère. Ces deux isomères combinent donc chaîne et position — la classification en trois types n'est pas une partition étanche.
Contrôle : vérifier d'abord que les deux membres de chaque paire ont bien la même formule brute. Sinon ce ne sont pas des isomères, et la question ne se pose pas.
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