Pour aller plus loin. On suit une synthèse d'ester par chromatographie…

Exercice supplémentaire · niveau 2 · chimie (première), chapitre 8 — Chimie organique : structures, synthèses, combustions · Analyser : de la mesure à la formule

Énoncé

Pour aller plus loin. On suit une synthèse d'ester par chromatographie sur couche mince : on dépose sur la ligne de base l'alcool de départ (A), l'ester pur de référence (E) et le mélange réactionnel (M), puis on élue. Après révélation, on mesure sur une plaque de hauteur d'éluant $h = 8, 0$ cm : A monte à $2, 4$ cm ; E monte à $6, 0$ cm ; M laisse deux taches, à $2, 4$ cm et $6, 0$ cm.

Calculer les rapports frontaux et interpréter la plaque.
Que conclure sur la transformation ?
Pourquoi doit-on déposer les échantillons au-dessus du niveau de l'éluant ?

Corrigé

1. Le rapport frontal est $R_{f} = \frac{hauteur parcourue par l’esp e ˋ ce}{hauteur parcourue par l’ e ˊ luant}$ :

$R_{f} (A) = \frac{2 , 4}{8 , 0} = 0, 30, R_{f} (E) = \frac{6 , 0}{8 , 0} = 0, 75.$

Le mélange M laisse deux taches, aux mêmes hauteurs que A et E : il contient donc l'ester formé et de l'alcool non consommé. (Deux espèces migrant à la même hauteur dans les mêmes conditions sont très probablement identiques : c'est le principe de la comparaison à une référence.)

2. La transformation a bien eu lieu (l'ester est présent) mais elle n'est pas totale : il reste du réactif. C'est cohérent avec le caractère limité de l'estérification — et l'on comprend pourquoi une purification est indispensable avant de peser le produit.

3. Si les dépôts étaient immergés, les espèces se dissoudraient directement dans la cuve au lieu de migrer par capillarité le long de la plaque : les taches seraient diluées dans l'éluant et la chromatographie n'aurait pas lieu. La ligne de dépôt doit être au-dessus du niveau du liquide, qui monte ensuite par la plaque.

Contrôle : $R_{f}$ est un rapport de longueurs, donc sans unité, et toujours compris entre $0$ et $1$ . Un $R_{f}$ supérieur à $1$ signale une erreur de mesure — une espèce ne peut pas dépasser le front de l'éluant qui la transporte.

Piège : comparer des $R_{f}$ obtenus sur des plaques ou avec des éluants différents. Le $R_{f}$ ne caractérise une espèce qu'à conditions identiques : c'est pourquoi la référence est déposée sur la même plaque.

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Un blocage sur cet exercice ? Le tuteur d'Adloun guide par questions, sans donner la réponse.