Pour aller plus loin. Quand plusieurs substituants différents sont…

Exercice supplémentaire · niveau 2 · chimie (première), chapitre 8 — Chimie organique : structures, synthèses, combustions · Nomenclature avancée et isomérie

Énoncé

Pour aller plus loin. Quand plusieurs substituants différents sont présents, deux règles s'ajoutent : on numérote de façon à obtenir l'ensemble d'indices le plus petit (on compare terme à terme), et on cite les substituants par ordre alphabétique (les préfixes multiplicatifs di-, tri- ne comptant pas). Nommer :

$CH X_{3} - CH (CH X_{3}) - CH (CH X_{2} - CH X_{3}) - CH X_{2} - CH X_{3}$ ;
$CH X_{3} - CH X_{2} - CH (CH X_{3}) - CH X_{2} - CH (CH X_{3}) - CH X_{3}$ .

Corrigé

1. Chaîne principale. La plus longue passe par le méthyle de gauche ? Non : en partant du $CH X_{3}$ de gauche et en finissant par le $CH X_{2} - CH X_{3}$ de droite, on compte $5$ carbones — c'est un pentane. Substituants : un méthyle et un éthyle.

Numérotation. Depuis la gauche, les indices sont ${2; 3}$ ; depuis la droite, ${3; 4}$ . On compare terme à terme : $2 < 3$ , l'ensemble ${2; 3}$ l'emporte. Le méthyle est donc en $2$ et l'éthyle en $3$ .

Ordre alphabétique. « éthyl » avant « méthyl » : 3-éthyl-2-méthylpentane.

2. Chaîne principale. $6$ carbones (hex-), deux méthyles. Numérotation : depuis la gauche ${3; 5}$ , depuis la droite ${2; 4}$ . Comparaison terme à terme : $2 < 3$ , donc ${2; 4}$ : 2,4-diméthylhexane.

Contrôle : recompter les carbones. En 1 : $5 + 1 + 2 = 8$ , et la formule en compte $1 + 1 + 1 + 1 + 2 + 1 + 1 = 8$ . ✓ En 2 : $6 + 2 = 8$ , et la formule en compte huit groupes. ✓

Piège : classer alphabétiquement d'après le nom complet du substituant préfixé. On compare « éthyl » et « méthyl », pas « diméthyl » : c'est la racine seule qui compte, jamais le préfixe multiplicatif.

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Un blocage sur cet exercice ? Le tuteur d'Adloun guide par questions, sans donner la réponse.