Pour aller plus loin. Une double liaison C=C ne peut pas tourner sur…

Exercice supplémentaire · niveau 3 (difficile) · chimie (première), chapitre 8 — Chimie organique : structures, synthèses, combustions · Nomenclature avancée et isomérie

Énoncé

Pour aller plus loin. Une double liaison $C = C$ ne peut pas tourner sur elle-même : les groupes portés par ses deux carbones restent d'un côté ou de l'autre du plan. Il en naît une isomérie Z/E (dite de configuration) : les deux isomères ont même formule et même enchaînement d'atomes, mais ne sont pas superposables.

Décrire les deux isomères du but-2-ène $CH X_{3} - CH = CH - CH X_{3}$ .
Le but-1-ène $CH X_{2} = CH - CH X_{2} - CH X_{3}$ présente-t-il cette isomérie ? Pourquoi ?
Pourquoi cette isomérie n'existe-t-elle pas autour d'une liaison simple $C - C$ ?

Corrigé

1. Les deux carbones de la double liaison portent chacun un méthyle et un hydrogène. Deux dispositions sont possibles :

les deux méthyles du même côté du plan de la double liaison : isomère Z (de l'allemand zusammen, ensemble) ;
les deux méthyles de part et d'autre : isomère E (entgegen, opposé).

Ce sont deux corps purs distincts, aux propriétés physiques mesurablement différentes (le (Z)-but-2-ène bout à $4^{\circ}$ C, le (E) à $1^{\circ}$ C).

2. Non. L'un des deux carbones de la double liaison, ici le $CH X_{2}$ , porte deux substituants identiques (deux hydrogènes). Échanger leurs positions redonne exactement la même molécule : il n'y a rien à distinguer. La condition d'existence de l'isomérie Z/E est que chacun des deux carbones porte deux groupes différents.

3. Parce qu'une liaison simple $C - C$ autorise la rotation libre autour de son axe : les deux « isomères » que l'on croirait dessiner se convertissent l'un en l'autre des milliards de fois par seconde à température ambiante. On ne peut pas les isoler — ce ne sont pas des espèces différentes, mais deux images d'une même molécule qui tourne.

Contrôle : l'isomérie Z/E n'est pas une isomérie de constitution : les atomes sont liés exactement de la même façon. C'est pour cela qu'on la range à part, sous le nom d'isomérie de configuration.

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