Trois flacons A, B et C, non étiquetés, contiennent le propan-1-ol, la…

Chimie organique : structures, synthèses, combustions · Identifier une espèce : spectres infrarouges · niveau 2

Énoncé

Trois flacons A, B et C, non étiquetés, contiennent le propan-1-ol, la propanone et l'acide propanoïque, dans le désordre. Leurs spectres infrarouges donnent :

Flacon	Bandes observées (cm $^{- 1}$ )
A	$2960$ (fine) ; $1715$ (forte, fine)	pas d'autre bande au-dessus de $3000$
B	$2970$ (fine) ; $3340$ (forte, large)	aucune bande vers $1700$
C	$1710$ (forte, fine) ; $2500$ – $3200$ (très large)	recouvre les $C - H$

Attribuer chaque flacon, écrire les formules semi-développées et donner les formules brutes.

Corrigé

On applique la méthode du cours : chercher $C = O$ , puis $O - H$ , puis croiser.

A : $C = O$ présent, $O - H$ absent $\Rightarrow$ aldéhyde ou cétone. Le seul candidat de la liste est la propanone, $CH X_{3} - CO - CH X_{3}$ , de formule brute $C X_{3} H X_{6} O$ .

B : $O - H$ (bande large vers $3340$ ) sans $C = O$ $\Rightarrow$ alcool : le propan-1-ol, $CH X_{3} - CH X_{2} - CH X_{2} - OH$ ( $C X_{3} H X_{8} O$ ).

C : $C = O$ et $O - H$ très étalée sur $2500$ – $3200$ $\Rightarrow$ acide carboxylique : l'acide propanoïque, $CH X_{3} - CH X_{2} - COOH$ , de formule brute $C X_{3} H X_{6} O X_{2}$ .

Contrôle : les formules brutes diffèrent toutes les trois — la spectroscopie et l'analyse élémentaire se confirment mutuellement. Et le nombre d'oxygènes ( $1$ , $1$ , $2$ ) correspond bien au nombre de groupes contenant O dans chaque structure.

Piège : confondre les deux bandes $O - H$ . Celle de l'alcool est large mais bornée ( $3200$ – $3650$ ) ; celle de l'acide est beaucoup plus étalée et descend jusque sous les $C - H$ , qu'elle noie. C'est l'étalement, pas la position du sommet, qui distingue A de C.