Problème — L'acide propanoïque, conservateur du pain de mie

Application directe du cours · niveau 1 (application) · physique-chimie (terminale), chapitre 3 — Acides, bases et pH

Énoncé

Problème — L'acide propanoïque, conservateur du pain de mie.

L'acide propanoïque et son ion propanoate (additif E280) sont utilisés pour empêcher le développement des moisissures dans le pain de mie. Seule la forme acide, non chargée, traverse la paroi des micro-organismes et agit. On donne $p K_{a} (acide propano ı ¨ que / ion propanoate) = 4, 9$ .

Écrire la formule semi-développée de l'acide propanoïque, celle de sa base conjuguée, et donner le couple acide/base correspondant.
Écrire l'équation de la réaction de l'acide propanoïque avec l'eau et préciser quelle particule est transférée.
La mie du pain a un pH voisin de $5, 5$ . Calculer le rapport des concentrations de la base et de l'acide, puis le pourcentage de chacune des deux formes.
Le fabricant abaisse le pH de la pâte à $4, 0$ . Calculer de nouveau le pourcentage de forme acide et conclure sur l'efficacité du conservateur.
Tracer le diagramme de prédominance du couple et indiquer l'espèce prédominante dans l'estomac, où le pH vaut $2, 0$ .

Corrigé

1. L'acide propanoïque porte le groupe carboxyle : $CH X_{3} - CH X_{2} - COOH$ . Sa base conjuguée, l'ion propanoate, résulte de la perte du proton du groupe $- OH$ : $CH X_{3} - CH X_{2} - COO X^{-}$ . Le couple s'écrit $CH X_{3} CH X_{2} COOH / CH X_{3} CH X_{2} COO X^{-}$ .

2. L'acide cède un proton à l'eau, base du couple $H X_{3} O X^{+} / H X_{2} O$ :

$CH X_{3} CH X_{2} COOH + H X_{2} O CH X_{3} CH X_{2} COO X^{-} + H X_{3} O X^{+}$

La particule transférée est l'ion hydrogène $H X^{+}$ (un proton).

3. La relation entre pH et $p K_{a}$ donne :

$pH = p K_{a} + lo g \frac{[ CH X _{3} CH X _{2} COO X ^{-} ]}{[ CH X _{3} CH X _{2} COOH ]}$

soit

$\frac{[ CH X _{3} CH X _{2} COO X ^{-} ]}{[ CH X _{3} CH X _{2} COOH ]} = 1 0^{pH - p K_{a}} = 1 0^{5, 5 - 4, 9} = 1 0^{0, 6} = 4, 0$

Les deux formes représentant la totalité de l'espèce apportée :

$% (acide) = \frac{1}{1 + 4 , 0} \times 100 = 20% % (base) = 80%$

4. À $pH = 4, 0$ :

$\frac{[ CH X _{3} CH X _{2} COO X ^{-} ]}{[ CH X _{3} CH X _{2} COOH ]} = 1 0^{4, 0 - 4, 9} = 1 0^{- 0, 9} = 0, 126$

$% (acide) = \frac{1}{1 + 0 , 126} \times 100 = 89%$

La forme acide, seule active, passe de $20%$ à $89%$ : en acidifiant la pâte, le fabricant rend le conservateur beaucoup plus efficace à masse ajoutée identique.

5. La frontière du diagramme se situe à $pH = p K_{a} = 4, 9$ : l'acide $CH X_{3} CH X_{2} COOH$ prédomine pour $pH < 4, 9$ , l'ion propanoate $CH X_{3} CH X_{2} COO X^{-}$ pour $pH > 4, 9$ . Dans l'estomac, $pH = 2, 0 < 4, 9$ : c'est la forme acide qui prédomine, très largement.

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