physique-chimie (terminale) · Chapitre 6 · Exercice de TD
Mécanisme par flèches courbes
Chimie organique et stratégie de synthèse · niveau 3 (difficile)
Énoncé
Mécanisme par flèches courbes.
On étudie la réaction .
- Indiquer la polarisation de la liaison .
- Identifier les sites donneur et accepteur de doublet.
- Décrire le mouvement des doublets (flèches courbes).
- Préciser la catégorie de réaction.
Corrigé
- Le brome est plus électronégatif que le carbone : la liaison est polarisée, et .
- Site donneur : un doublet non liant de l'ion hydroxyde . Site accepteur : l'atome de carbone .
- Une flèche part d'un doublet non liant de l'oxygène vers le carbone (formation de la liaison ) ; une seconde flèche part du doublet de la liaison vers le brome (départ de ).
- Il s'agit d'une substitution (nucléophile).
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