Mécanisme par flèches courbes

Exercice de TD · niveau 3 (difficile) · physique-chimie (terminale), chapitre 6 — Chimie organique et stratégie de synthèse

Énoncé

Mécanisme par flèches courbes.

On étudie la réaction $CH X_{3} - Br + HO X^{-} CH X_{3} - OH + Br X^{-}$ .

Le brome est plus électronégatif que le carbone : la liaison est polarisée, $C^{δ +}$ et $Br^{δ -}$ .
Site donneur : un doublet non liant de l'ion hydroxyde $HO X^{-}$ . Site accepteur : l'atome de carbone $δ^{+}$ .
Une flèche part d'un doublet non liant de l'oxygène vers le carbone (formation de la liaison $C - O$ ) ; une seconde flèche part du doublet de la liaison $C - Br$ vers le brome (départ de $Br X^{-}$ ).
Il s'agit d'une substitution (nucléophile).

Un blocage sur cet exercice ? Le tuteur d'Adloun guide par questions, sans donner la réponse.