Problème — Comparaison de deux voies de synthèse

Application directe du cours · niveau 1 (application) · physique-chimie (terminale), chapitre 6 — Chimie organique et stratégie de synthèse

Énoncé

Problème — Comparaison de deux voies de synthèse.

Pour préparer un même produit P, deux voies sont envisagées.

Voie 1 : une seule étape, une réaction d'addition de rendement $0, 75$ , sans sous-produit (économie d'atomes $100 %$ ).

Voie 2 : trois étapes de rendements $0, 95$ , $0, 90$ et $0, 90$ , mais chaque étape produit un sous-produit (économie d'atomes de l'ordre de $60 %$ ).

Calculer le rendement global de chaque voie.
Comparer les deux voies au regard des critères de la chimie verte.
Quelle voie recommander ? Justifier.

Corrigé

Voie 1 : $η = 0, 75$ , soit $75 %$ . Voie 2 : $η = 0, 95 \times 0, 90 \times 0, 90 \approx 0, 77$ , soit environ $77 %$ .
Les rendements globaux sont proches. La voie 1 ne comporte qu'une étape et a une économie d'atomes de $100 %$ (aucun déchet), alors que la voie 2 enchaîne trois étapes avec de nombreux sous-produits et davantage de purifications, donc plus de déchets, de temps et de solvants.
On recommande la voie 1 : à rendement global comparable, elle est plus économe en atomes, plus courte et plus respectueuse des principes de la chimie verte.

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