physique-chimie (terminale) · Chapitre 6 · Application directe du cours

Problème — Du styrène au polystyrène d'un isolant

Chimie organique et stratégie de synthèse · niveau 1 (application)

Énoncé

Problème — Du styrène au polystyrène d'un isolant.

Les panneaux de polystyrène expansé utilisés pour isoler les bâtiments sont obtenus par polyaddition du styrène, de formule $CH X_{2} = CH - C X_{6} H X_{5}$ .

Données : $M (C) = 12, 0 g \cdot mo l^{- 1}$ ; $M (H) = 1, 0 g \cdot mo l^{- 1}$ .

Justifier que le styrène peut subir une polyaddition, écrire l'équation de la réaction et donner le motif du polymère.
Calculer la masse molaire du motif.
Un échantillon de polystyrène a une masse molaire moyenne $M_{poly} = 2, 08 \times 1 0^{5} g \cdot mo l^{- 1}$ . Déterminer son degré de polymérisation.
La polyaddition n'élimine aucune petite molécule. En déduire la masse de styrène théoriquement nécessaire pour fabriquer $m = 1, 0 kg$ de polystyrène.
Le rendement de l'étape de polymérisation vaut en réalité $η = 0, 92$ . Quelle masse de styrène faut-il engager pour obtenir ce kilogramme de polymère ?

Corrigé

1. Le styrène porte une double liaison $C = C$ : elle peut s'ouvrir pour lier chaque monomère à ses deux voisins, ce qui est la condition d'une polyaddition. L'équation s'écrit

$n CH X_{2} = CH - C X_{6} H X_{5} [- CH X_{2} - CH (C X_{6} H X_{5}) X^{-}] X_{n}$

et le motif, unité qui se répète le long de la chaîne, est $- CH X_{2} - CH (C X_{6} H X_{5}) X^{-}$ .

2. Le motif a pour formule brute $C X_{8} H X_{8}$ :

$M_{motif} = 8 \times M (C) + 8 \times M (H) = 8 \times 12, 0 + 8 \times 1, 0 = 104, 0 g \cdot mo l^{- 1}$

3. La macromolécule étant la répétition de $n$ motifs, $M_{poly} = n \times M_{motif}$ , d'où

$n = \frac{M _{poly}}{M _{motif}} = \frac{2 , 08 \times 1 0 ^{5}}{104 , 0} = 2, 00 \times 1 0^{3}$

La chaîne compte en moyenne $2000$ motifs, donc $2000$ molécules de styrène.

4. Aucune petite molécule n'étant éliminée, tous les atomes des monomères se retrouvent dans le polymère : l'économie d'atomes vaut $100 %$ et la masse se conserve. Il faut donc théoriquement

$m_{th} (styr e ˋ ne) = m = 1, 0 kg$

5. Le rendement étant $η = \frac{m _{obtenue}}{m _{attendue}}$ , la masse de styrène à engager vaut

$m (styr e ˋ ne) = \frac{m}{η} = \frac{1 , 0}{0 , 92} = 1, 1 kg$

soit environ $0, 1 kg$ de monomère non transformé, qu'il faudra séparer et recycler.

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