Problème — Synthèse de l'arôme de banane

Exercice de TD · niveau 3 (difficile) · physique-chimie (terminale), chapitre 6 — Chimie organique et stratégie de synthèse

Énoncé

Problème — Synthèse de l'arôme de banane.

L'éthanoate d'isoamyle (ou éthanoate de 3-méthylbutyle) possède une odeur de banane. On le synthétise par estérification à partir de l'acide éthanoïque et du 3-méthylbutan-1-ol, en présence d'acide sulfurique comme catalyseur.

On fait réagir $0, 50 mol$ d'acide éthanoïque avec $0, 50 mol$ d'alcool. À l'équilibre, on obtient $0, 33 mol$ d'ester.

Écrire l'équation de la réaction d'estérification.
À quelle catégorie de transformation appartient-elle ? L'estérification consomme-t-elle ou libère-t-elle une petite molécule ?
Calculer le rendement de la synthèse.
L'estérification est-elle une réaction totale ? Justifier. Proposer un moyen d'augmenter le rendement.

Corrigé

En notant l'alcool $R^{'} - OH$ avec $R^{'} = - CH X_{2} - CH X_{2} - CH (CH X_{3}) X_{2}$ :

$CH X_{3} - COOH + R^{'} - OH CH X_{3} - COO - R^{'} + H X_{2} O .$

C'est une substitution : le groupe $- OH$ de l'acide carboxylique est remplacé par le groupe $- O R^{'}$ de l'alcool. La réaction libère une petite molécule, l'eau : son économie d'atomes est donc inférieure à $100 %$ .
Avec un mélange stœchiométrique, la quantité maximale d'ester serait $n_{th} = 0, 50 mol$ . Le rendement vaut :

$η = \frac{0 , 33}{0 , 50} = 0, 66, soit 66 %.$

Non : le rendement est inférieur à $100 %$ car la réaction est limitée (équilibre chimique, réaction inverse d'hydrolyse). Pour augmenter le rendement, on peut introduire l'un des réactifs en excès ou éliminer l'eau formée au fur et à mesure (par exemple par distillation), déplaçant l'équilibre dans le sens direct.

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