Synthèse de l'aspirine

Synthèse de l'aspirine. L'aspirine (acide acétylsalicylique) est synthétisée à partir d'acide salicylique et d'anhydride éthanoïque, à environ $60{}^{\circ }\mathrm{C}$ :

$$\mathrm{C}{}_7\mathrm{H}{}_6\mathrm{O}{}_3+\mathrm{C}{}_4\mathrm{H}{}_6\mathrm{O}{}_3\to \mathrm{C}{}_9\mathrm{H}{}_8\mathrm{O}{}_4+\mathrm{C}{}_2\mathrm{H}{}_4\mathrm{O}{}_2.$$

On introduit $m_1=5,0\mathrm{g}$ d'acide salicylique et $V=7,0\mathrm{mL}$ d'anhydride éthanoïque (masse volumique $\rho =1,08\mathrm{g}\cdot \mathrm{m}{\mathrm{L}}^{-1}$). Après purification par recristallisation, on obtient $m_{\text{exp}}=4,9\mathrm{g}$ d'aspirine. Masses molaires (en $\mathrm{g}\cdot \mathrm{mo}{\mathrm{l}}^{-1}$) : acide salicylique $138$ ; anhydride éthanoïque $102$ ; aspirine $180$ ; acide éthanoïque $60$.

• Calculer les quantités de matière initiales des réactifs et identifier le réactif limitant.
• Calculer la masse maximale d'aspirine attendue, puis le rendement de la synthèse.
• Calculer l'économie d'atomes de cette réaction. Quel est le sous-produit ?
• Pourquoi chauffe-t-on le mélange ? Pourquoi la purification diminue-t-elle la masse obtenue ?