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physique-chimie (terminale) · Chapitre 6 · Exercice d'entraînement

Un polymère que l'on ne peut pas fabriquer directement

Chimie organique et stratégie de synthèse · Polymères · niveau 3 (difficile)

Énoncé

Un polymère que l'on ne peut pas fabriquer directement. Le poly(alcool vinylique), ou PVA, de motif , est un polymère soluble dans l'eau (films d'emballage des pastilles de lessive). Son monomère, l'alcool vinylique , n'est pas stable : il se transforme spontanément en éthanal . On fabrique donc d'abord le poly(acétate de vinyle), ou PVAc, par polyaddition de l'acétate de vinyle , puis on le fait réagir avec du méthanol :

Données : ; ; . En spectroscopie IR, la liaison donne une bande vers .

  • Montrer que l'alcool vinylique et l'éthanal sont isomères. De quel type d'isomérie s'agit-il ?
  • Écrire l'équation de la polyaddition de l'acétate de vinyle. Quelle famille fonctionnelle porte le motif du PVAc ?
  • Un échantillon de PVAc a une masse molaire moyenne de . Calculer son degré de polymérisation.
  • À quelle catégorie appartient la réaction avec le méthanol ? Modifie-t-elle la chaîne carbonée du polymère ? En déduire la masse molaire moyenne du PVA obtenu.
  • Décrire l'évolution du spectre IR entre le monomère, le PVAc et le PVA, en citant les bandes qui apparaissent ou disparaissent.

Un exercice à chercher : son corrigé n'est pas publié. Sur Adloun, le tuteur guide par questions, sans donner la réponse.

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