Conversions par oxydo-réduction en chimie organique

Cours complet · chimie organique 2 (PC), chapitre 2 · CPGE PC (2e année)

L'oxydo-réduction, présentée en PCSI dans le cadre de la chimie des solutions aqueuses (couples redox, potentiels, piles), gouverne aussi une large part des transformations de la chimie organique. Faire passer un alcane en alcool, un alcool en cétone puis en acide carboxylique, hydrogéner une double liaison ou réduire une fonction carbonylée : toutes ces conversions sont des échanges formels d'électrons entre le squelette carboné et un réactif. Le fil conducteur de ce chapitre est le nombre d'oxydation du carbone, outil de comptabilité électronique qui permet de reconnaître, sans écrire un seul mécanisme, si une transformation est une oxydation, une réduction ou aucune des deux, et de choisir en conséquence le bon réactif (oxydant ou réducteur).

Nous établirons d'abord la méthode de calcul du nombre d'oxydation d'un atome de carbone, puis nous en déduirons une échelle d'oxydation des fonctions organiques. Nous passerons ensuite en revue l'oxydation des alcènes (époxydation directe par un peroxyacide, puis ouverture de l'époxyde en diol anti) et les grandes réductions (hydrogénation catalytique des liaisons multiples C=C et C $\equiv$ C, réduction des dérivés carbonylés et des esters par les hydrures $NaBH X_{4}$ et $LiAlH X_{4}$ ). L'accent est mis sur les aspects que le programme rend exigibles : stéréochimie de l'hydrogénation, chimiosélectivité comparée des hydrures, régiosélectivité et stéréospécificité de l'époxydation et de l'ouverture des époxydes.

2.1 Nombre d'oxydation du carbone en chimie organique

2.1.1 Définition et règles de calcul

Définition 2.1Nombre d'oxydation

Le nombre d'oxydation (n.o.) d'un atome dans une molécule est la charge fictive qu'il porterait si tous les doublets de liaison étaient intégralement attribués à l'atome le plus électronégatif de chaque liaison. Il se note en chiffres romains.

Pour un atome de carbone engagé dans des liaisons, on applique la convention suivante, fondée sur les électronégativités relatives ( $O$ , $N$ , halogènes plus électronégatifs que $C$ , lui-même plus électronégatif que $H$ ).

Méthode : Compter le n.o. d'un carbone

Pour chaque liaison partant de l'atome de carbone considéré, on compte :

$- 1$ par liaison $C - H$ (l'hydrogène, moins électronégatif, cède le doublet au carbone) ;
$+ 1$ par liaison vers un atome plus électronégatif que le carbone ( $O$ , $N$ , halogène, $S$ ), comptée autant de fois que la multiplicité : une liaison $C = O$ compte $+ 2$ ;
$0$ par liaison $C - C$ (partage équitable, même atome).

Le n.o. du carbone est la somme algébrique de ces contributions.

iRemarque

On retrouve les deux règles globales connues : la somme des nombres d'oxydation de tous les atomes d'une molécule neutre est nulle, et vaut la charge pour un ion. En pratique, en chimie organique, on calcule le n.o. atome de carbone par atome de carbone, car ce sont les carbones fonctionnels dont le n.o. varie au cours d'une transformation.

Exemple 2.2Le carbone dans quelques molécules simples

Méthane $CH X_{4}$ : quatre liaisons $C - H$ , n.o. $= 4 \times (- 1) = - IV$ .
Méthanol $CH X_{3} OH$ : trois $C - H$ et une $C - O$ , n.o. $= 3 \times (- 1) + (+ 1) = - II$ .
Méthanal $HCHO$ : deux $C - H$ et une double $C = O$ , n.o. $= 2 \times (- 1) + (+ 2) = 0$ .
Acide méthanoïque $HCOOH$ : une $C - H$ et le groupe $- COOH$ ( $C = O$ et $C - O$ ), n.o. $= (- 1) + (+ 2) + (+ 1) = + II$ .
Dioxyde de carbone $CO X_{2}$ : deux doubles liaisons $C = O$ , n.o. $= + IV$ (oxydation maximale du carbone).

Le carbone parcourt donc toute l'échelle de $- IV$ ( $CH X_{4}$ ) à $+ IV$ ( $CO X_{2}$ ).

2.1.2 Suivi du n.o. au cours d'une transformation

ImportantReconnaître oxydation et réduction

Au cours d'une transformation, on isole le (ou les) carbone(s) dont l'environnement change et on compare son n.o. avant et après :

le n.o. augmente $\Rightarrow$ le carbone perd des électrons : c'est une oxydation, réalisée par un oxydant ;
le n.o. diminue $\Rightarrow$ le carbone gagne des électrons : c'est une réduction, réalisée par un réducteur ;
le n.o. reste constant $\Rightarrow$ la réaction n'est pas une réaction d'oxydo-réduction (addition, substitution, élimination sans changement de degré d'oxydation).

Le nombre d'électrons échangés par carbone est la variation $Δ (n.o.)$ .

Exemple 2.3Trois transformations d'un même carbone

Considérons le carbone fonctionnel de l'éthanol.

$CH X_{3} CH X_{2} OH CH X_{3} CHO$ (éthanol $\to$ éthanal) : le carbone porteur de $OH$ passe de $- I$ ( $2 C - H$ , $1 C - O$ , $1 C - C$ ) à $+ I$ ( $1 C - H$ , $1 C = O$ , $1 C - C$ ). $Δ = + 2$ : oxydation à deux électrons.
$CH X_{3} CHO CH X_{3} COOH$ (éthanal $\to$ acide éthanoïque) : ce carbone passe de $+ I$ à $+ III$ . $Δ = + 2$ : nouvelle oxydation.
$CH X_{2} = CH X_{2} + H X_{2} O CH X_{3} CH X_{2} OH$ (hydratation de l'éthène) : les deux carbones passent d'un n.o. moyen inchangé (on gagne un $C - H$ sur l'un, un $C - O$ sur l'autre, qui se compensent globalement). Ce n'est pas une oxydo-réduction.

Capacité numérique : Suivi automatique du n.o. par comptage de liaisons

Le nombre d'oxydation d'un carbone se calcule algorithmiquement à partir de son environnement immédiat. On décrit chaque carbone par le multiset de ses voisins et on applique les poids ( $H : - 1$ , $C : 0$ , hétéroatome $: + 1$ /liaison).


def no_carbone(voisins):
    """voisins : liste de couples (symbole, multiplicite_liaison).
    Ex. carbonyle d'un aldehyde : [('H',1), ('C',1), ('O',2)]."""
    poids = {'H': -1, 'C': 0}  # atome plus electronegatif -> +1 par liaison
    total = 0
    for symbole, mult in voisins:
        p = poids.get(symbole, +1)   # O, N, halogene, S -> +1
        total += p * mult
    return total

# Echelle de l'ethanol : alcool -> aldehyde -> acide
print(no_carbone([('H',2), ('C',1), ('O',1)]))  # alcool primaire  -> -1
print(no_carbone([('H',1), ('C',1), ('O',2)]))  # aldehyde         -> +1
print(no_carbone([('C',1), ('O',2), ('O',1)]))  # acide            -> +3

Un tel outil permet de vérifier automatiquement le bilan électronique d'une équation en sommant les $Δ (n.o.)$ de tous les carbones.

2.2 Échelle d'oxydation des fonctions organiques

2.2.1 Chaîne alcane $\to$ acide carboxylique

En suivant un carbone terminal, l'oxydation croissante engendre la séquence fonctionnelle fondamentale de la chimie organique. À chaque étage, le carbone échange deux liaisons $C - H$ contre des liaisons vers l'oxygène.

Fonction	Groupe (sur $- CH X_{3}$ )	n.o. du C	Étage
Alcane	$- CH X_{3}$	$- III$	$0$
Alcool primaire	$- CH X_{2} OH$	$- I$	$1$
Aldéhyde	$- CHO$	$+ I$	$2$
Acide carboxylique	$- COOH$	$+ III$	$3$
Dioxyde de carbone	$CO X_{2}$	$+ IV$	$4$

Proposition 2.4Échelle des carbones fonctionnels

Pour un carbone donné, on distingue quatre niveaux d'oxydation caractéristiques :

$r e ˊ duit C - H, C - C < alcool C - OH < carbonyle C = O < acide, ester C (= O) - O .$

Monter d'un étage est une oxydation ( $Δ = + 2$ le plus souvent), descendre est une réduction.

iRemarqueRôle du degré de substitution

Un alcool secondaire ( $R X_{2} CHOH$ ) mène par oxydation à une cétone ( $R X_{2} C = O$ ), au même étage que l'aldéhyde mais dépourvue de liaison $C - H$ sur le carbone fonctionnel : la cétone ne peut donc plus être oxydée sans rompre le squelette. Un alcool tertiaire ( $R X_{3} COH$ ) n'a aucun hydrogène sur le carbone porteur de $OH$ : il n'est pas oxydable dans les conditions douces.

2.2.2 Le cas des alcènes : diols et époxydes

L'oxydation d'une double liaison $C = C$ conduit, selon l'oxydant, à un époxyde (un seul atome d'oxygène ponté) ou à un diol vicinal (deux $OH$ sur des carbones voisins). Dans les deux cas, chaque carbone oléfinique gagne une liaison vers l'oxygène : son n.o. augmente de $+ 1$ , la transformation est une oxydation à deux électrons pour la molécule.

Exemple 2.5Oxydation de l'éthène

Dans $CH X_{2} = CH X_{2}$ , chaque carbone a un n.o. de $- II$ ( $2 C - H$ , une double $C = C$ comptée $0$ ). Dans l'éthane-1,2-diol $HOCH X_{2} - CH X_{2} OH$ , chaque carbone passe à $- I$ ( $2 C - H$ , $1 C - O$ , $1 C - C$ ). $Δ = + 1$ par carbone, soit deux électrons pour la molécule : dihydroxylation = oxydation.

2.3 Oxydations en chimie organique

La seule oxydation exigible au programme de PC porte sur les alcènes : on transforme une double liaison $C = C$ en époxyde par un peroxyacide, puis, par ouverture de cet époxyde, en diol vicinal anti. Chaque carbone oléfinique y gagne une liaison vers l'oxygène : son n.o. augmente, la transformation est bien une oxydation.

2.3.1 Époxydation directe des alcènes

Définition 2.6Époxyde

Un époxyde (ou oxirane) est un éther cyclique à trois atomes, formé d'un pont oxygène entre deux carbones voisins. C'est un cycle tendu, donc réactif vis-à-vis des nucléophiles.

Proposition 2.7Époxydation par un peroxyacide

Un alcène réagit avec un peroxyacide $R - CO - O - OH$ (par exemple l'acide métachloroperbenzoïque, noté m-CPBA) pour donner directement l'époxyde correspondant et l'acide carboxylique $R - COOH$ . La réaction est stéréospécifique syn : les deux liaisons $C - O$ se forment simultanément sur la même face de la double liaison (transfert concerté d'un atome d'oxygène), si bien que la stéréochimie de l'alcène est conservée dans l'époxyde (un alcène $Z$ donne l'époxyde cis).

ImportantRégiosélectivité sur un polyène

Le peroxyacide est un réactif électrophile : il attaque préférentiellement la double liaison la plus riche en électrons, c'est-à-dire la plus substituée (les groupes alkyle, donneurs par effet inductif, augmentent la densité électronique de la liaison $π$ ). Sur un polyène possédant des doubles liaisons de substitution différente, l'époxydation est chimiosélective pour la plus riche en électrons.

Proposition 2.8Ouverture d'un époxyde en milieu basique : diols anti

En milieu basique, un nucléophile $Nu X^{-}$ (par exemple $HO X^{-}$ ) ouvre l'époxyde par attaque dorsale sur l'un des carbones du cycle, selon un mécanisme de type substitution nucléophile bimoléculaire : l'ouverture est stéréospécifique anti. L'attaque de $HO X^{-}$ conduit à un diol vicinal anti. La régiosélectivité, en l'absence de catalyse acide, est gouvernée par la gêne stérique : le nucléophile attaque le carbone le moins substitué.

iRemarqueÉpoxydation + ouverture = dihydroxylation anti

La séquence « époxydation par un peroxyacide, puis ouverture basique » réalise globalement l'addition de deux $OH$ en position anti sur la double liaison : c'est la voie d'accès, au programme, à un diol vicinal de stéréochimie contrôlée.

2.4 Réductions en chimie organique

2.4.1 Hydrogénation catalytique des liaisons multiples C=C et C $\equiv$ C

Proposition 2.9Hydrogénation catalytique

En présence de dihydrogène $H X_{2}$ et d'un catalyseur métallique hétérogène (palladium, platine ou nickel finement divisés), les liaisons multiples carbone-carbone sont réduites :

$R - CH = CH - R X^{'} + H X_{2} Pd, Pt ou Ni R - CH X_{2} - CH X_{2} - R X^{'}$

et de même un alcyne est réduit jusqu'à l'alcane. Chaque carbone gagne une liaison $C - H$ : son n.o. diminue de $1$ , la transformation est une réduction.

ImportantMécanisme de surface et stéréochimie syn

La catalyse est hétérogène : le dihydrogène est dissocié et chimisorbé à la surface du métal, l'alcène s'y adsorbe par sa face $π$ , puis les deux atomes d'hydrogène sont transférés sur la même face de la double liaison. L'addition de $H X_{2}$ est donc stéréospécifique syn. Les interactions mises en jeu sont : chimisorption dissociative de $H X_{2}$ , adsorption de l'alcène, migration puis insertion à la surface, désorption du produit.

Exemple 2.10Stéréochimie de l'hydrogénation syn

L'hydrogénation catalytique du 1,2-diméthylcyclohexène conduit majoritairement au cis-1,2-diméthylcyclohexane : les deux atomes d'hydrogène s'additionnent sur la même face, plaçant les deux méthyles du même côté du cycle. De même, l'addition syn de $H X_{2}$ sur un alcyne disubstitué, si elle est arrêtée au stade alcène (catalyseur désactivé, dit de Lindlar), fournit sélectivement l'alcène $Z$ (cis).

iRemarqueChimiosélectivité de l'hydrogénation

L'hydrogénation catalytique réduit efficacement les liaisons $C = C$ et carbone-carbone triples, mais laisse en général intactes les fonctions carbonylées $C = O$ des cétones et acides dans les conditions douces : c'est un réducteur chimiosélectif de la liaison carbone-carbone multiple. Cette complémentarité avec les hydrures (qui réduisent $C = O$ mais pas $C = C$ ) est un levier de stratégie de synthèse.

2.4.2 Réduction des dérivés carbonylés par les hydrures

Proposition 2.11Hydrures nucléophiles

NaBH X_{4}

LiAlH X_{4}

Les hydrures complexes délivrent formellement un ion hydrure $H X^{-}$ , nucléophile, qui s'additionne sur le carbone électrophile d'un groupe carbonyle. Après hydrolyse :

un aldéhyde $RCHO$ donne un alcool primaire $RCH X_{2} OH$ ;
une cétone $R X_{2} C = O$ donne un alcool secondaire $R X_{2} CHOH$ .

Le carbone fonctionnel voit son n.o. diminuer de $2$ : réduction à deux électrons.

ImportantChimiosélectivité comparée

NaBH X_{4}

LiAlH X_{4}

La liaison $Al - H$ est bien plus polarisée et labile que la liaison $B - H$ : le tétrahydruroaluminate de lithium $LiAlH X_{4}$ est un réducteur puissant et peu sélectif, le tétrahydruroborate de sodium $NaBH X_{4}$ un réducteur doux et sélectif.

Fonction	$NaBH X_{4}$ (doux)	$LiAlH X_{4}$ (fort)
Aldéhyde $\to$ alcool I	oui	oui
Cétone $\to$ alcool II	oui	oui
Acide $- COOH$ $\to$ alcool I	non	oui
Ester $\to$ alcool I	non ou très lent	oui
Liaison $C = C$	non	non

$NaBH X_{4}$ , compatible avec l'eau et les alcools, réduit uniquement aldéhydes et cétones : il est chimiosélectif. $LiAlH X_{4}$ , qui réagit violemment avec l'eau (opérer en milieu anhydre, éther), réduit en plus les acides et esters. Ni l'un ni l'autre ne touche la double liaison $C = C$ .

Exemple 2.12Choisir l'hydrure selon la cible

Démonstration

Soit une molécule portant à la fois une cétone et une double liaison $C = C$ isolée. On veut réduire la cétone en alcool sans toucher l'alcène. On choisit $NaBH X_{4}$ : l'hydrure additionne $H X^{-}$ sur le carbone du $C = O$ (n.o. de ce carbone : $+ II \to 0$ ), tandis que la liaison $C = C$ , non électrophile, reste intacte. À l'inverse, pour réduire un ester $R - CO - OR X^{'}$ en alcool primaire $R - CH X_{2} OH$ (plus l'alcool $R X^{'} OH$ ), on emploie $LiAlH X_{4}$ en milieu anhydre, $NaBH X_{4}$ étant trop doux.

2.4.3 Réduction des esters : de l'ester à l'alcool primaire ou à l'aldéhyde

Proposition 2.13Réduction d'un ester

Un ester $R - CO - OR X^{'}$ est réduit par $LiAlH X_{4}$ en alcool primaire $R - CH X_{2} OH$ , avec libération de l'alcool $R X^{'} OH$ issu de la partie alcoxy. Le carbone du groupe acyle passe de $+ III$ à $- I$ : réduction à quatre électrons.

ImportantMécanisme schématique : deux transferts d'hydrure

On assimile le réactif à un ion hydrure $H X^{-}$ nucléophile. La réduction se fait en deux additions successives :

premier $H X^{-}$ sur le carbone du carbonyle $C = O$ , formant un intermédiaire tétraédrique, puis départ du nucléofuge alcoolate $R X^{'} O X^{-}$ : il se forme un aldéhyde $R - CHO$ ;
l'aldéhyde, plus électrophile que l'ester, capte aussitôt un second ion hydrure, puis conduit à l'alcool primaire après hydrolyse.

Avec $LiAlH X_{4}$ , l'aldéhyde intermédiaire est trop réactif pour être isolé : le produit est l'alcool primaire. Pour arrêter à l'aldéhyde, on emploie un hydrure encombré et moins réactif (hydrure d'aluminium modifié) à basse température, qui ne délivre qu'un seul ion hydrure.

iRemarqueReconnaître la conversion en stratégie de synthèse

La transformation ester $\leftrightarrow$ (aldéhyde ou alcool primaire) est un maillon fréquent d'une synthèse : on la reconnaît à la variation du groupe caractéristique porté par le carbone. Sur un spectre, la disparition de la bande $C = O$ de l'ester (vers $1735 / cm$ ) au profit d'une large bande $O - H$ signe la formation de l'alcool primaire.

2.5 Reconnaître un oxydant ou un réducteur

Le nombre d'oxydation du carbone fournit un critère immédiat pour décider si une transformation organique relève de l'oxydo-réduction et, le cas échéant, quel type de réactif employer. On repère le(s) carbone(s) dont l'environnement change, on calcule leur n.o. avant et après, et le nombre d'électrons échangés vaut $n_{e} = \sum ∣Δ (n.o.) ∣$ (oxydation si le n.o. monte, réduction s'il descend).

ImportantRepérer d'un coup d'œil oxydant et réducteur

En synthèse organique, on associe :

aux oxydants : les peroxyacides (m-CPBA), qui ajoutent un atome d'oxygène à la double liaison (époxydation) ;
aux réducteurs : $H X_{2}$ sur catalyseur (liaisons carbone-carbone multiples), $NaBH X_{4}$ et $LiAlH X_{4}$ (fonctions $C = O$ ) ; ils ajoutent de l'hydrogène.

Le réflexe : plus d'oxygène ou moins d'hydrogène $\Rightarrow$ oxydation ; plus d'hydrogène $\Rightarrow$ réduction, ce que le n.o. quantifie exactement.

2.6 Synthèse

Nombre d'oxydation du carbone : $- 1$ par $C - H$ , $0$ par $C - C$ , $+ 1$ par liaison (comptée avec sa multiplicité) vers un atome plus électronégatif. Il varie de $- IV$ ( $CH X_{4}$ ) à $+ IV$ ( $CO X_{2}$ ).
Le n.o. augmente $\Rightarrow$ oxydation (oxydant) ; diminue $\Rightarrow$ réduction (réducteur) ; constant $\Rightarrow$ pas d'oxydo-réduction.
Échelle d'oxydation : alcane $<$ alcool $<$ aldéhyde/cétone $<$ acide. Alcool primaire $\to$ aldéhyde $\to$ acide ; secondaire $\to$ cétone (arrêt) ; tertiaire non oxydable.
Oxydation des alcènes : époxydation par un peroxyacide (stéréospécifique syn, sélective sur la double liaison la plus riche en électrons) ; ouverture basique de l'époxyde $\to$ diol anti.
Hydrogénation catalytique ( $H X_{2}$ sur Pd, Pt, Ni, catalyse hétérogène) : réduit les liaisons carbone-carbone multiples, addition stéréospécifique syn ; Lindlar $\to$ alcène $Z$ .
Hydrures : $NaBH X_{4}$ doux (aldéhydes, cétones seulement, compatible eau) ; $LiAlH X_{4}$ fort (en plus acides et esters, milieu anhydre). Aucun ne réduit $C = C$ . La réduction d'un ester passe par un aldéhyde intermédiaire (deux transferts d'hydrure) et donne l'alcool primaire.
Chimiosélectivité complémentaire : $H X_{2}$ sur catalyseur touche $C = C$ mais pas $C = O$ ; les hydrures touchent $C = O$ mais pas $C = C$ .

2.7 Exercices d'entraînement

Calcul de nombres d'oxydation. Déterminer le nombre d'oxydation du carbone indiqué dans : (a) le carbone central du propan-2-ol $CH X_{3} - CHOH - CH X_{3}$ ; (b) le carbone fonctionnel de l'éthanal $CH X_{3} CHO$ ; (c) le carbone du groupe $- COOH$ de l'acide propanoïque ; (d) le carbone du trichlorométhane $CHCl X_{3}$ ; (e) chaque carbone de l'éthyne $C X_{2} H X_{2}$ .

Oxydation, réduction ou ni l'un ni l'autre ? Pour chaque transformation, calculer $Δ (n.o.)$ du carbone concerné et conclure : (a) $CH X_{3} CH X_{2} OH CH X_{3} CHO$ ; (b) $CH X_{2} = CH X_{2} + HBr CH X_{3} CH X_{2} Br$ ; (c) $CH X_{3} CHO CH X_{3} CH X_{2} OH$ ; (d) $CH X_{3} COOH CH X_{3} COOCH X_{3}$ (estérification).

Époxydation régiosélective. Un diène possède une double liaison trisubstituée et une double liaison monosubstituée. En présence d'un équivalent de m-CPBA, laquelle est époxydée préférentiellement ? Justifier par le caractère électrophile du peroxyacide.

Élaboration d'un diol anti. On veut préparer, à partir du (Z)-but-2-ène, un diol vicinal de configuration anti. Décrire la séquence de réactifs (époxydation puis ouverture basique) et préciser la stéréochimie de chaque étape.

Ouverture d'époxyde. Le méthyloxirane (oxyde de propène) est traité par $HO X^{-}$ en milieu basique. Sur quel carbone le nucléophile attaque-t-il préférentiellement ? Donner le diol obtenu et justifier la régiosélectivité en l'absence de catalyse acide.

Stéréochimie de l'hydrogénation. On hydrogène le (E)-hex-3-ène en présence de palladium. (a) Quel est le produit ? (b) L'hydrogénation d'un cycloalcène disubstitué donne majoritairement le diastéréoisomère cis : expliquer par le mécanisme de surface.

Alcyne et catalyseur de Lindlar. Le pent-2-yne est hydrogéné en présence du catalyseur de Lindlar (désactivé). (a) Donner le produit et sa configuration. (b) Que se passe-t-il avec un catalyseur au palladium ordinaire et un excès de $H X_{2}$ ?

Chimiosélectivité des hydrures. Une molécule contient une fonction cétone, une fonction ester et une double liaison $C = C$ isolée. Indiquer, pour $NaBH X_{4}$ puis pour $LiAlH X_{4}$ , quelles fonctions sont réduites et lesquelles restent intactes. Proposer une stratégie pour réduire uniquement la cétone.

Réduction d'un ester. Le benzoate d'éthyle $C X_{6} H X_{5} - CO - OC X_{2} H X_{5}$ est traité par $LiAlH X_{4}$ en milieu anhydre puis hydrolysé. (a) Donner les deux produits organiques formés. (b) Combien d'ions hydrure sont consommés par molécule d'ester ? (c) Calculer la variation de n.o. du carbone acyle.

Choix de réactif en synthèse. On dispose du but-3-én-2-one $CH X_{2} = CH - CO - CH X_{3}$ (une cétone insaturée). Proposer un réactif pour obtenir (a) l'alcool correspondant sans toucher la double liaison, (b) la cétone saturée sans toucher le carbonyle. Justifier par la chimiosélectivité respective des hydrures et de l'hydrogénation catalytique.

Continuer sur Adloun : animation, QCM, fiches, exercices