chimie organique 2 (PC) · Chapitre 2 · Application directe du cours
Choisir l'hydrure selon la cible
Conversions par oxydo-réduction en chimie organique · niveau 1 (application)
Énoncé
On dispose du 4-oxocyclohexanecarboxylate d'éthyle, qui porte une cétone et un ester. Quel hydrure choisir pour obtenir (a) le 4-hydroxycyclohexanecarboxylate d'éthyle ; (b) le 4-(hydroxyméthyl)cyclohexan-1-ol ? Combien d'ions hydrure chaque transformation consomme-t-elle par molécule ?
Corrigé
(a) Il faut réduire la cétone sans toucher l'ester : on choisit , dans l'éthanol, qui réduit aldéhydes et cétones mais pas les esters. Le carbone de la cétone passe de à : un ion hydrure par molécule.
(b) Il faut réduire les deux groupes : on emploie dans l'éther anhydre, puis une hydrolyse. La cétone devient l'alcool secondaire (un hydrure) ; l'ester devient l'alcool primaire (deux hydrures, carbone de à ) et libère de l'éthanol. Au total, trois ions hydrure par molécule, soit trois quarts d'ion .
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