chimie organique 2 (PC) · Chapitre 2 · Application directe du cours
Époxydation sélective du 4-vinylcyclohexène
Conversions par oxydo-réduction en chimie organique · niveau 1 (application)
Énoncé
Le 4-vinylcyclohexène (4-éthénylcyclohexène, dimère du butadiène) possède une double liaison dans le cycle et une double liaison terminale. On le traite par un équivalent de m-CPBA. Quelle double liaison est époxydée ? Quelle est la stéréochimie de l'époxyde formé ?
Corrigé
La double liaison du cycle, , porte deux substituants alkyle (un sur chaque carbone) : elle est disubstituée. Le groupe vinyle n'en porte qu'un : il est monosubstitué. Le peroxyacide, électrophile, attaque la double liaison la plus riche en électrons, donc la plus substituée (nettement plus vite) : on obtient le 1,2-époxy-4-vinylcyclohexane, le groupe vinyle restant intact.
L'addition est syn : les deux liaisons se forment sur la même face, l'époxyde est nécessairement cis sur le cycle. Le peroxyacide peut aborder l'une ou l'autre face du cycle : on obtient deux diastéréoisomères (oxygène du même côté que le groupe vinyle, ou du côté opposé), chacun racémique, le substituant éloigné ne différenciant que peu les deux faces.
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