chimie organique 2 (PC) · Chapitre 2 · Application directe du cours
Hydrogénation du 1,2-diméthylcyclohexène : cis ou trans ?
Conversions par oxydo-réduction en chimie organique · niveau 1 (application)
Énoncé
On hydrogène le 1,2-diméthylcyclohexène sous de dihydrogène sur palladium. (a) Quel est le produit majoritaire ? (b) Est-il chiral ?
Corrigé
(a) Le dihydrogène, dissocié à la surface du métal, est transféré sur la face de l'alcène adsorbée sur le catalyseur : les deux atomes d'hydrogène arrivent du même côté (addition syn). Les deux méthyles, repoussés de l'autre côté, se retrouvent du même côté du cycle : le produit majoritaire est le cis-1,2-diméthylcyclohexane.
(b) Il possède un plan de symétrie (configuration ) : c'est un composé méso, achiral. On l'obtient à côté d'un peu d'isomère trans, formé par isomérisation de l'alcène à la surface du métal : la stéréospécificité de l'hydrogénation hétérogène est bonne mais pas totale.
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