Suivre le nombre d'oxydation le long de trois conversions (rappel de première année)

Conversions par oxydo-réduction en chimie organique · niveau 1 (application)

Énoncé

Pour chaque conversion, calculer le n.o. des carbones dont l'environnement change et conclure (oxydation, réduction ou ni l'une ni l'autre) : (a) hydratation du propène en propan-2-ol ; (b) oxydation du propan-2-ol en propanone ; (c) réduction de l'éthanoate d'éthyle en éthanol par $LiAlH X_{4}$ .

Corrigé

(a) Propène $CH X_{3} - CH = CH X_{2}$ : le carbone central ( $1 C - H$ , liaisons vers C) est à $- I$ , le $CH X_{2}$ terminal à $- II$ . Dans le propan-2-ol, le carbone central ( $1 C - H$ , $1 C - O$ ) est à $0$ et l'ancien $CH X_{2}$ , devenu $CH X_{3}$ , à $- III$ . Variations $+ 1$ et $- 1$ : la somme est nulle, ce n'est pas une oxydo-réduction.

(b) Le carbone central passe de $0$ (propan-2-ol) à $+ II$ (propanone, $C = O$ et deux $C - C$ ) : $Δ = + 2$ , oxydation à deux électrons.

(c) Le carbone acyle de $CH X_{3} - CO - O - CH X_{2} CH X_{3}$ ( $C = O$ , $C - O$ , $C - C$ ) est à $+ III$ ; il devient le $CH X_{2} OH$ d'une molécule d'éthanol, à $- I$ : $Δ = - 4$ , réduction à quatre électrons (deux ions hydrure). Le $CH X_{2}$ de la partie éthoxy reste à $- I$ : il est libéré sous forme d'éthanol sans changer de n.o. On obtient deux molécules d'éthanol par molécule d'ester.