chimie organique 2 (PC) · Chapitre 3 · Application directe du cours
Distinguer addition 1,2 et 1,4
Création de liaisons carbone-carbone · niveau 2
Énoncé
On fait réagir la but-3-én-2-one (une méthylvinylcétone) d'une part avec , d'autre part avec l'énolate du malonate de diéthyle. Quels produits attend-on ?
Corrigé
La méthylvinylcétone est une énone : deux sites électrophiles conjugués, le carbone du carbonyle (le plus chargé) et le carbone (le plus gros coefficient de la BV).
- est un nucléophile dur et très réactif, sous contrôle de charge : il fait une addition 1,2 sur le carbonyle. Après hydrolyse on obtient l'alcool allylique tertiaire .
- L'énolate du malonate est un nucléophile mou et stabilisé, sous contrôle orbitalaire : il fait une addition 1,4 de Michael sur le carbone . On obtient, après protonation, un composé 1,5-dicarbonylé, .
La nature du nucléophile (dur/mou) fixe la régiosélectivité 1,2 vs 1,4.
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