Exercices corrigés — Création de liaisons carbone-carbone (chimie organique 2 (PC))
23 exercices avec corrigé rédigé, du plus simple au plus exigeant.
C. Énols, énolates et acidité en α
- Une trace ou la totalité : compter les énolates avec les pKa Exercice de TD
- Carbone ou oxygène : ce que dit l'orbitale haute occupée de l'énolate Exercice de TD
- Pourquoi on n'alkyle pas un aldéhyde ; la voie acétoacétique Exercice de TD
D. Aldolisation, cétolisation et crotonisation
- La dibenzalacétone : une double aldolisation croisée qui précipite Exercice de TD
- Hexane-2,5-dione : quel cycle se ferme ? Exercice de TD
E. La réaction de Michael
- La warfarine : une addition de Michael devenue médicament Exercice de TD
- Problème : la cétone de Wieland–Miescher, ou comment fermer un cycle à six chaînons Exercice de TD
B. Les organomagnésiens mixtes
- L'α-terpinéol de Perkin (1904) : un ester, deux magnésiens Exercice de TD
- L'odeur de rose : un organomagnésien ouvre un époxyde Exercice de TD
A. Rétrosynthèse et déconnexion carbone-carbone
- Trois déconnexions pour trois alcools Exercice de TD
F. La réaction de Diels-Alder
- Qui réagit le plus vite ? La règle d'Alder chiffrée Exercice de TD
- Furane et N-méthylmaléimide : la Diels-Alder qui se défait Exercice de TD
- Myrcène et propénal : le produit « para » Exercice de TD
- Problème : Woodward 1951, la stéréospécificité de la Diels-Alder Exercice de TD
- Synthèse magnésienne d'un alcool tertiaire (rappel de première année) Application directe du cours
- Prévoir le produit d'une double addition sur un ester Application directe du cours
- Tautomérie d'une cétone dissymétrique Application directe du cours
- Distinguer addition 1,2 et 1,4 Application directe du cours
- Mécanisme d'une cétolisation, puis crotonisation Application directe du cours
- Aldolisation croisée dirigée Application directe du cours
- Rétrosynthèse d'une addition de Michael Application directe du cours
- Cyclopentadiène et anhydride maléique : endo ou exo ? Application directe du cours
- Rétro-Diels-Alder : craquer le dicyclopentadiène Application directe du cours