Synthèse magnésienne d'un alcool tertiaire (rappel de première année)

Le carbone porteur du $-\mathrm{OH}$ est tertiaire et lié à trois groupes : $\mathrm{C}{}_6\mathrm{H}{}_5$, $\mathrm{CH}{}_3$, $\mathrm{C}{}_2\mathrm{H}{}_5$. On déconnecte l'une de ces trois liaisons, par exemple la liaison $\mathrm{C}-\mathrm{C}{}_2\mathrm{H}{}_5$ :

$$\mathrm{C}{}_6\mathrm{H}{}_5-\mathrm{C}(\mathrm{OH})(\mathrm{CH}{}_3)-\mathrm{C}{}_2\mathrm{H}{}_5⟹\underset{\text{aceˊtopheˊnone }(a^{+})}{\underbrace{\mathrm{C}{}_6\mathrm{H}{}_5-\mathrm{CO}-\mathrm{CH}{}_3}}+\underset{(d^{-})}{\underbrace{{}^{-}{\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5}}.$$

Réactifs : acétophénone $\mathrm{C}{}_6\mathrm{H}{}_5-\mathrm{CO}-\mathrm{CH}{}_3$ et bromure d'éthylmagnésium $\mathrm{C}{}_2\mathrm{H}{}_5\mathrm{MgBr}$.

$$\mathrm{C}{}_6\mathrm{H}{}_5-\mathrm{CO}-\mathrm{CH}{}_3+\mathrm{C}{}_2\mathrm{H}{}_5\mathrm{MgBr}\to \mathrm{C}{}_6\mathrm{H}{}_5-\mathrm{C}(\mathrm{OMgBr})(\mathrm{CH}{}_3)-\mathrm{C}{}_2\mathrm{H}{}_5$$

$$\mathrm{C}{}_6\mathrm{H}{}_5-\mathrm{C}(\mathrm{OMgBr})(\mathrm{CH}{}_3)-\mathrm{C}{}_2\mathrm{H}{}_5\stackrel{\mathrm{H}{}_3\mathrm{O}{}^{+}}{\to }\mathrm{C}{}_6\mathrm{H}{}_5-\mathrm{C}(\mathrm{OH})(\mathrm{CH}{}_3)-\mathrm{C}{}_2\mathrm{H}{}_5.$$

Toute autre déconnexion (couper $\mathrm{C}-\mathrm{CH}{}_3$ ou $\mathrm{C}-\mathrm{C}{}_6\mathrm{H}{}_5$) est également valable et donne un jeu de réactifs différent : la synthèse magnésienne d'un alcool tertiaire admet plusieurs voies équivalentes. Aucun ester ne convient ici, puisque les trois groupes portés par le carbone fonctionnel sont différents.